Date published: 2025-9-6

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3-Deazaadenosine (CAS 6736-58-9)

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Alternative Namen:
4-Amino-1-(Beta-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo(4,5)-pyridine
Anwendungen:
3-Deazaadenosine hemmt die Adhäsion von Leukozyten an TNF-behandelten Endothelzellen
CAS Nummer:
6736-58-9
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
266.25
Summenformel:
C11H14N4O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3-Deazaadenosin ist ein interessanter Stoff in der Molekularbiologie und Biochemie, da es die einzigartige Fähigkeit besitzt, als Adenosin-Analog zu wirken und so verschiedene biochemische Pfade zu beeinflussen. Sein Wirkmechanismus konzentriert sich auf die Hemmung der S-Adenosylhomocystein-Hydrolase, was zu einer Reduktion der Methylierungsreaktionen innerhalb der Zelle führt, ein kritischer Bereich der Studie zur Verständigung der epigenetischen Regulation. Dies hat zu umfangreichen Forschungen über seinen Einfluss auf die Genexpression und die möglichen Implikationen für die zelluläre Differenzierung und Entwicklung geführt. Darüber hinaus wird 3-Deazaadenosin hinsichtlich seiner Auswirkungen auf die Purin-Rückgewinnungspfade untersucht, die für das Überleben einiger Parasiten entscheidend sind und ein wertvolles Werkzeug zur Untersuchung der Rolle dieser Pfade im parasitären Lebenszyklus bieten. In der biochemischen Forschung dient es auch als chemisches Prüfmittel, um den Einfluss der Methylierung auf die Proteinfunktion und die Nukleinsäureintegrität zu untersuchen und so das Verständnis der zellulären Homöostase-Mechanismen zu erweitern.


3-Deazaadenosine (CAS 6736-58-9) Literaturhinweise

  1. 3-Deazaadenosin, ein S-Adenosylhomocystein-Hydrolase-Inhibitor, hat doppelte Auswirkungen auf die NF-kappaB-Regulierung. Hemmung der NF-kappaB-Transkriptionsaktivität und Förderung des Abbaus von IkappaBalpha.  |  Jeong, SY., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 18981-8. PMID: 10383397
  2. 3-Deazaadenosin verhindert die Expression von Adhäsionsmolekülen und die Bildung atherosklerotischer Läsionen in den Aorten von C57BL/6J-Mäusen.  |  Walker, G., et al. 1999. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 19: 2673-9. PMID: 10559010
  3. Synthese von halogensubstituierten 3-Deazaadenosin- und 3-Deazaguanosin-Analoga als potenzielle antitumorale/antivirale Wirkstoffe.  |  Liu, MC., et al. 2001. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 20: 1975-2000. PMID: 11794802
  4. 3-Deazaadenosin hemmt die Neovaskularisierung der Vasa vasorum in den Aorten von ApoE(-/-)/LDL(-/-)-Doppelknockout-Mäusen.  |  Langheinrich, AC., et al. 2009. Atherosclerosis. 202: 103-10. PMID: 18495128
  5. Einfache Synthese eines 3-Deazaadenosin-Phosphoramidits für die Festphasensynthese von RNA.  |  Mairhofer, E., et al. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 2556-2562. PMID: 28144324
  6. Familienweite Analyse von Aminoacyl-Sulfamoyl-3-Deazaadenosin-Analoga als Inhibitoren von Aminoacyl-tRNA-Synthetasen.  |  Zhang, B., et al. 2018. Eur J Med Chem. 148: 384-396. PMID: 29477072
  7. 3-Deazaadenosin, ein S-Adenosylhomocystein-Hydrolase-Inhibitor, dämpft Lipopolysaccharid-induzierte Entzündungsreaktionen durch Hemmung der AP-1- und NF-κB-Signalübertragung.  |  Yang, WS., et al. 2020. Biochem Pharmacol. 182: 114264. PMID: 33035507
  8. Bequeme Synthese von 3-Deazapurin-Nukleosiden (3-Deazainosin, 3-Deazaadenosin und 3-Deazaguanosin) unter Verwendung von Inosin als Ausgangsmaterial.  |  Hinotani, N., et al. 2021. Curr Protoc. 1: e297. PMID: 34837670
  9. 3-Deazaadenosin (3DA) mildert die Seneszenz und fördert die zelluläre Fitness und die Effizienz der Zelltherapie bei Mäusen.  |  Guerrero, A., et al. 2022. Nat Aging. 2: 851-866. PMID: 36438588
  10. Die lncRNA ZNRD1-AS1 fördert die Proliferation, Migration und Angiogenese maligner Lungenzellen über die miR-942/TNS1-Achse und wird durch den m6A-Leser YTHDC2 positiv reguliert.  |  Wang, J., et al. 2022. Mol Cancer. 21: 229. PMID: 36581942
  11. 3-Deazaadenosin hält die Seneszenz in Schach.  |  Guerrero, A. and Gil, J. 2023. Aging (Albany NY). 15: 2369-2370. PMID: 36988502
  12. 3-Deazaadenosin-induzierte Desorganisation von Makrophagen-Mikrofilamenten.  |  Stopford, CR., et al. 1985. Proc Natl Acad Sci U S A. 82: 4060-4. PMID: 3858863
  13. 3-Deazaadenosin und MDL29350 beeinflussen die Methylierung von Serin- und Ethanolamin-abgeleitetem Phosphatidylethanolamin in Hep-G2-Zellen unterschiedlich.  |  Lu, X., et al. 1993. Metabolism. 42: 1506-8. PMID: 8246762
  14. 3-Deazaadenosin-Analoga hemmen die Produktion von Tumor-Nekrose-Faktor-alpha in RAW264.7-Zellen, die mit Lipopolysaccharid stimuliert wurden.  |  Jeong, SY., et al. 1996. Immunology. 89: 558-62. PMID: 9014821

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3-Deazaadenosine, 5 mg

sc-216428
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3-Deazaadenosine, 10 mg

sc-216428A
10 mg
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