Date published: 2025-9-5

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3-Bromopyruvic acid (CAS 1113-59-3)

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Alternative Namen:
3-Bromopyruvic acid is also known as 3-Bromo-2-oxopropionic acid.
Anwendungen:
3-Bromopyruvic acid ist ein Vernetzer zwischen Nukleinsäuren und Proteinen und auch eine Affinitätsmarkierung für Cysteinreste.
CAS Nummer:
1113-59-3
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
166.96
Summenformel:
C3H3BrO3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3-Brompyruvat-Säure ist ein bromierter Derivat, das aus Pyruvat-Säure (sc-208191) abgeleitet wird. Diese Verbindung präsentiert sich als farbloses Feststoff mit einem charakteristischen scharfen Geruch und zeigt Löslichkeit in Wasser und Alkohol. Weit verbreitet in der organischen Synthese, der medizinischen Chemie und der Biochemie, besitzt 3-Brompyruvat-Säure eine erhebliche Vielseitigkeit. Es dient als Katalysator zur Synthese diverser organischer Verbindungen und fungiert als Reagenz zur Herstellung biologisch aktiver Substanzen. Darüber hinaus findet die Verbindung eine umfangreiche Anwendung in wissenschaftlichen Forschungsanwendungen. In-vitro-Studien haben 3-Brompyruvat-Säure ausgiebig eingesetzt, um die Auswirkungen verschiedener Verbindungen auf Zellen und deren resultierenden biochemischen und physiologischen Auswirkungen zu erforschen. Darüber hinaus hat es die Untersuchungen der Wirkmechanismen verschiedener Arzneimittel und die Identifizierung potenzieller Arzneimittelziele erleichtert. Bemerkenswerterweise wurde beobachtet, dass 3-Brompyruvat-Säure HXK II (Hexokinase II) in Krebszellen hemmt, was ihre Fähigkeit, Glukose direkt in ATP zu metabolisieren, beeinträchtigt. Studien an MCF-7 (sc-2206) Brustkrebszellen haben gezeigt, dass 3-Brompyruvat-Säurehydrat die Expression von Bcl-2, c-Myc und mutantem p53 reduziert, die wichtige Komponenten des Zelltod-Signaltransduktionswegs sind. Darüber hinaus haben alternative Studien gezeigt, dass 3-Brompyruvat-Säurehydrat als Antibiotikum bemerkenswerte Selektivität aufweist, indem es das Wachstum bestimmter Hefepilzstämme hemmt. Obwohl der genaue Wirkmechanismus von 3-Brompyruvat-Säure noch nicht vollständig verstanden ist, wird angenommen, dass es als Proton-Ionophor wirkt. Diese Eigenschaft ermöglicht es der Verbindung, Protonen über Zellmembranen zu transportieren, wodurch die Aktivität von Enzymen und Proteinen innerhalb der Zellen moduliert und eine Vielzahl biochemischer und physiologischer Wirkungen induziert wird.


3-Bromopyruvic acid (CAS 1113-59-3) Literaturhinweise

  1. 3-BROMBRENZTRAUBENSÄURE, EIN HOCHSELEKTIVES ANTIMIKROBIELLES MITTEL GEGEN BESTIMMTE HEFEN.  |  ZYGMUNT, WA. and MARTIN, TA. 1964. J Pharm Sci. 53: 1420-1. PMID: 14253613
  2. Die hemmende Wirkung von 3-Brombrenztraubensäure auf menschliche Brustkrebszellen MCF-7 beinhaltet eine Verlangsamung des Zellzyklus und die Induktion von Apoptose.  |  Liu, XH., et al. 2009. Chin Med J (Engl). 122: 1681-5. PMID: 19719971
  3. Wirkung von 3-Brombrenztraubensäure auf das antioxidative Abwehrsystem der menschlichen Erythrozyten.  |  Sadowska-Bartosz, I. and Bartosz, G. 2013. Cell Biol Int. 37: 1285-90. PMID: 23881849
  4. 3-Bromopyruvinsäure, ein Hexokinase-II-Inhibitor, ist ein wirksames Antitumormittel für Hepatomzellen: In-vitro- und In-vivo-Ergebnisse.  |  Gong, L., et al. 2014. Anticancer Agents Med Chem. 14: 771-6. PMID: 24738957
  5. Einschränkungen des 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-Diphenyl-2H-Tetrazoliumbromid (MTT)-Tests im Vergleich zu drei häufig verwendeten Zellzählungstests.  |  van Tonder, A., et al. 2015. BMC Res Notes. 8: 47. PMID: 25884200
  6. Kritische Rolle des Glukosestoffwechsels in Fibroblasten-ähnlichen Synoviozyten bei rheumatoider Arthritis.  |  Garcia-Carbonell, R., et al. 2016. Arthritis Rheumatol. 68: 1614-26. PMID: 26815411
  7. Das Krebsbekämpfungsmittel 3-Bromopyruvinsäure bildet ein Konjugat mit Glutathion.  |  Sadowska-Bartosz, I., et al. 2016. Pharmacol Rep. 68: 502-5. PMID: 26922560
  8. 3-Bromopyruvinsäure hemmt den Tricarbonsäurezyklus und die Glutaminolyse in HepG2-Zellen.  |  Jardim-Messeder, D. and Moreira-Pacheco, F. 2016. Anticancer Res. 36: 2233-41. PMID: 27127128
  9. ABCB1-überexprimierende MDCK-II-Zellen sind überempfindlich gegenüber 3-Brombrenztraubensäure.  |  Sadowska-Bartosz, I., et al. 2016. Life Sci. 162: 138-44. PMID: 27534909
  10. 3-Bromopyruvat induziert die Expression von antioxidativen Genen.  |  Pulaski, L., et al. 2019. Free Radic Res. 53: 170-178. PMID: 30362385
  11. Elektroneninduzierte Reaktionen in 3-Brombrenztraubensäure.  |  Ferreira da Silva, F., et al. 2019. Chemistry. 25: 5498-5506. PMID: 30706547
  12. Hochregulierte Hexokinase 2-Expression induziert die Apoptose dopaminerger Neuronen durch Förderung der Laktatproduktion bei der Parkinson-Krankheit.  |  Li, J., et al. 2022. Neurobiol Dis. 163: 105605. PMID: 34973450
  13. Neue Erkenntnisse über die krebshemmende Wirkung von 3-Bromopyruvinsäure gegen kastrationsresistenten Prostatakrebs.  |  Yeh, HC., et al. 2022. Eur J Pharmacol. 923: 174929. PMID: 35364071
  14. 3-Bromopyruvinsäure reguliert den Glukosestoffwechsel, indem sie auf die c-Myc/TXNIP-Achse einwirkt und die Mitochondrien-vermittelte Apoptose in TNBC-Zellen induziert.  |  Li, J., et al. 2022. Exp Ther Med. 24: 520. PMID: 35837063
  15. Daten über die kombinierte Wirkung von Atovaquon, Mefloquin und 3-Brombrenztraubensäure gegen Echinococcus multilocularis-Protoskole.  |  Kouguchi, H., et al. 2022. Data Brief. 45: 108707. PMID: 36426011

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