Date published: 2025-9-6

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3-Benzothienyl-L-alanine (CAS 72120-71-9)

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Alternative Namen:
L-3-Benzothienylalanine; H-3-L-Ala(3-benzothienyl)-OH
CAS Nummer:
72120-71-9
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
221.3
Summenformel:
C11H11NO2S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3-Benzothienyl-L-alanin ist ein Peptidomimetikum, das die mitochondriale Translation effektiv hemmt, indem es sich auf ähnliche Weise wie natürliche Aminosäuren an das Ribosom bindet. Durch die Bindung an die Formylgruppe an Position 37 von Proteinen blockiert es die Synthese wichtiger Proteine, die für die Funktionalität der Mitochondrien erforderlich sind. Studien haben die Translation-Inhibitions-Eigenschaften von 3-Benzothienyl-L-alanin in genetisch modifizierten Stämmen von Escherichia-coli-Zellen gezeigt, die auch eine Potenz aufweisen, die der natürlicher Aminosäuren vergleichbar ist. Die Synthese von 3-Benzothienyl-L-alanin kann durch die Verwendung von Titrationskalorimetrie und synthetischen Chemie-Methoden erreicht werden.


3-Benzothienyl-L-alanine (CAS 72120-71-9) Literaturhinweise

  1. Ein Tryptophanyl-tRNA-Synthetase/tRNA-Paar für unnatürliche Aminosäuremutagenese in E. coli.  |  Chatterjee, A., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 5106-9. PMID: 23554007
  2. Untersuchung des Tryptophans im aktiven Zentrum von Thioredoxin von Staphylococcus aureus mit einem Analogon.  |  Englert, M., et al. 2015. Nucleic Acids Res. 43: 11061-7. PMID: 26582921
  3. Untersuchung der aktiven Stelle der Deubiquitinase USP30 mit nicht-kanonischen Tryptophan-Analoga.  |  Jiang, HK., et al. 2020. Biochemistry. 59: 2205-2209. PMID: 32484330
  4. Strukturelle Unähnlichkeit von sich selbst führt dazu, dass Neoepitope der Immuntoleranz entkommen.  |  Devlin, JR., et al. 2020. Nat Chem Biol. 16: 1269-1276. PMID: 32807968
  5. Erweiterung des Anwendungsbereichs der orthogonalen Translation mit Pyrrolysyl-tRNA-Synthetasen, die für aromatische Aminosäuren bestimmt sind.  |  Tseng, HW., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32992991
  6. Entwicklung von Aminoacyl-tRNA-Synthetasen zur Verwendung in der synthetischen Biologie.  |  Krahn, N., et al. 2020. Enzymes. 48: 351-395. PMID: 33837709
  7. Ein nicht-kanonisches Tryptophan-Analogon enthüllt eine Wasserstoffbrückenbindung im aktiven Zentrum, die die Ferryl-Reaktivität in einer Häm-Peroxidase kontrolliert.  |  Ortmayer, M., et al. 2021. JACS Au. 1: 913-918. PMID: 34337604
  8. Parallele Darstellung der Gerinnungswegproteasen aktiviertes Protein C, Thrombin und Faktor Xa in menschlichem Plasma.  |  Modrzycka, S., et al. 2022. Chem Sci. 13: 6813-6829. PMID: 35774156
  9. Die Parametrisierung einer einzelnen H-Bindung in einem orangefarbenen Carotinoid-Protein durch atomare Mutation offenbart Prinzipien des evolutionären Designs komplexer chemischer Photosysteme.  |  Moldenhauer, M., et al. 2023. Front Mol Biosci. 10: 1072606. PMID: 36776742

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