Date published: 2025-10-27

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3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose (CAS 14086-88-5)

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CAS Nummer:
14086-88-5
Molekulargewicht:
221.21
Summenformel:
C8H15NO6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3-Acetamido-3-desoxy-D-glucose, auch bekannt als N-Acetylglucosamin (GlcNAc), ist ein grundlegender Baustein komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate, die in der Natur reichlich vorkommen. Sein Wirkmechanismus ist eng mit seiner Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen verbunden, insbesondere bei der posttranslationalen Modifizierung von Proteinen und der Glykosylierung der Zelloberfläche. GlcNAc dient als Substrat für Glykosyltransferase-Enzyme, die für das Anhängen von N-Acetylglucosamin-Resten an Proteine während der Glykosylierung verantwortlich sind, einem entscheidenden Prozess, der die Stabilität, Faltung und Funktion von Proteinen beeinflusst. In der Forschung wird GlcNAc häufig zur Untersuchung der Dynamik der Proteinglykosylierung und ihrer Auswirkungen auf zelluläre Prozesse eingesetzt. Forscher setzen mit isotopischen Tracern markierte GlcNAc-Analoga für Stoffwechselmarkierungsexperimente ein, die die Verfolgung von Glykosylierungsereignissen in lebenden Zellen und die Aufklärung der Glykosylierungswege ermöglichen, die an verschiedenen zellulären Prozessen beteiligt sind, wie z. B. Zellsignalisierung, Immunantwort und Zell-Zell-Interaktionen. Darüber hinaus dient GlcNAc als Vorläufer für die Synthese verschiedener Glykanstrukturen, darunter Chitin, ein Polysaccharid, das in den Zellwänden von Pilzen und den Exoskeletten von Arthropoden vorkommt, was Untersuchungen zur Chitinbiosynthese und zum Umbau von Pilzzellwänden ermöglicht. Darüber hinaus werden GlcNAc-Derivate bei der Entwicklung von Impfstoffen auf Glykanbasis und von Materialien auf Kohlenhydratbasis verwendet, was ihre Bedeutung in der glykobiologischen Forschung und ihre potenziellen Anwendungen in der Biotechnologie und der Biomaterialwissenschaft unterstreicht.


3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose (CAS 14086-88-5) Literaturhinweise

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  8. Die Oxidation einiger Kohlenhydratderivate unter Verwendung von Säureanhydrid-Methylsulfoxid-Gemischen und dem Pfitzner-Moffatt-Reagenz. Leichte Synthese von 3-Acetamido-3-desoxy-D-glucose und 3-Amino-3-desoxy-D-xylose  |  J.S. Brimacombe, J.G.H. Bryan, A. Husain, M. Stacey, M.S. Tolley. 1967. Carbohydrate Research. 3: 318-324.
  9. Lösemitteleffekt und anchimäre Unterstützung bei der α-Glykosylierung erhalten  |  Nishimura, Daikichi, Akira Hasegawa, and Minoru Nakajima. 1972. Agricultural and Biological Chemistry. 36: 1767–1772.

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3-Acetamido-3-deoxy-D-glucose, 25 mg

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25 mg
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