Date published: 2025-9-5

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3,4 Dichloroisocoumarin (CAS 51050-59-0)

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Alternative Namen:
3,4-Dichloro-2-benzopyran-1-one
Anwendungen:
3,4 Dichloroisocoumarin ist ein Granzym-, Cathepsin G- und Neutrophilenelastase-Inhibitor
CAS Nummer:
51050-59-0
Molekulargewicht:
215.03
Summenformel:
C9H4Cl2O2
Ergänzende Informationen:
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3,4-Dichlorisocoumarin ist ein potenter, irreversibler Inhibitor von Serin-Proteasen. Es reagiert mit Serin-Proteasen, um eine Acylchlorid-Molekülgruppe freizusetzen, die einen anderen Rest des aktiven Zentrums acylieren kann. 3,4-Dichlorisocoumarin hemmt auch Granzyme A, B und H, Kathepsin G, Neutrophil-Elastase, Proteinase und blockiert apoptotische internukleosomale DNA-Cleavage in Thymozyten ohne Beteiligung von Endonukleasen. 3,4-Dichlorisocoumarin hemmt die Aktivierung der neutralen Sphingomyelinase und daunorubicin-getriggerte Apoptose sowie Apoptose, die durch Camptothecin in HL-60-Zellen induziert wird. 3,4-Dichlorisocoumarin hemmt die Migration von Eosinophilen durch Basismembrankomponenten in vitro. 3,4-Dichlorisocoumarin beeinflusst Thiol-Proteasen und Metalloproteasen nicht. 3,4-Dichlorisocoumarin zeigt keine Aktivität gegenüber Beta-Lactamasen. 3,4-Dichlorisocoumarin ist ein Inhibitor von Chymotrypsin und Trypsin.


3,4 Dichloroisocoumarin (CAS 51050-59-0) Literaturhinweise

  1. Die menschliche zytotoxische T-Zell-Granula-Serinprotease Granzym H hat eine Chymotrypsin-ähnliche (Chymase) Aktivität und wird in zytoplasmatische Vesikel aufgenommen, die an Granzym B-haltige Endosomen erinnern.  |  Edwards, KM., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 30468-73. PMID: 10521426
  2. Eine 3,4-Dichlorisocumarin-resistente Komponente des multikatalytischen Proteinase-Komplexes.  |  Cardozo, C., et al. 1992. Biochemistry. 31: 7373-80. PMID: 1510927
  3. 3,4-Dichlorisocumarin-induzierte Aktivierung des Abbaus von Beta-Casein durch den multikatalytischen Proteinase-Komplex der Rinderhypophyse.  |  Pereira, ME., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 7949-55. PMID: 1560024
  4. Menschliche und murine zytotoxische T-Lymphozyten-Serinproteasen: Subsite-Mapping mit Peptid-Thioester-Substraten und Hemmung der Enzymaktivität und Zytolyse durch Isocumarine.  |  Odake, S., et al. 1991. Biochemistry. 30: 2217-27. PMID: 1998680
  5. Katalytischer Mechanismus der rhomboiden Protease GlpG, untersucht mit 3,4-Dichlorisocumarin und Diisopropylfluorophosphonat.  |  Xue, Y. and Ha, Y. 2012. J Biol Chem. 287: 3099-107. PMID: 22130671
  6. 3,4-Dichlorisocumarin, ein Serinprotease-Inhibitor, inaktiviert die Glykogenphosphorylase b.  |  Rusbridge, NM. and Beynon, RJ. 1990. FEBS Lett. 268: 133-6. PMID: 2384149
  7. Auf dem Mechanismus basierende Isocumarin-Inhibitoren für Serinproteasen: Nutzung der Struktur des aktiven Zentrums und der Substratspezifität bei der Entwicklung von Inhibitoren.  |  Powers, JC., et al. 1989. J Cell Biochem. 39: 33-46. PMID: 2654146
  8. Reaktion von Serinproteasen mit substituierten Isocumarinen: Entdeckung von 3,4-Dichlorisocumarin, einem neuen Serinproteaseinhibitor mit allgemeinem Mechanismus.  |  Harper, JW., et al. 1985. Biochemistry. 24: 1831-41. PMID: 3893537
  9. Hemmung einer Tumorprotease durch 3,4-Dichlorisocumarin, Pentamidin-Isethionat und Guanidino-Derivate.  |  Anees, M. and Steven, FS. 1994. J Enzyme Inhib. 8: 213-21. PMID: 7539490
  10. Humanes Granzym B ist für die DNA-Fragmentierung anfälliger Zielzellen unerlässlich.  |  Su, B., et al. 1994. Eur J Immunol. 24: 2073-80. PMID: 8088328
  11. Die scheinbare Bildung von Natriumdodecylsulfat-stabilen Komplexen zwischen Serpinen und 3,4-Dichlorisocumarin-inaktivierten Proteinasen ist auf die Regeneration der aktiven Proteinase aus dem inaktivierten Enzym zurückzuführen.  |  Olson, ST., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 13338-42. PMID: 9148956
  12. Serinproteaseinhibitoren blockieren die durch Daunorubicin ausgelöste Aktivierung der neutralen Sphingomyelinase, die Ceramidbildung und die Apoptose.  |  Mansat, V., et al. 1997. FASEB J. 11: 695-702. PMID: 9240970
  13. Camptothecin-induzierte Apoptose in p53-null humanen Leukämiezellen HL60 und ihren isolierten Kernen: Effekte der Proteaseinhibitoren Z-VAD-fmk und Dichloroisocumarin deuten auf eine Beteiligung von Caspasen und Serinproteasen hin.  |  Shimizu, T. and Pommier, Y. 1997. Leukemia. 11: 1238-44. PMID: 9264376
  14. Herstellung von vollständig aktivem rekombinantem murinem Granzyme B in Hefe.  |  Pham, CT., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 1629-33. PMID: 9430705

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3,4 Dichloroisocoumarin, 5 mg

sc-3502
5 mg
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