3,4-Di-O-benzyl-1,2,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose (CAS 65827-57-8)

3,4-Di-O-benzyl-1,2,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose ist ein chemisch modifiziertes Derivat der Mannose, das in der synthetischen Kohlenhydratchemie häufig für den Aufbau komplexer Glykostrukturen verwendet wird. Das Molekül zeichnet sich besonders durch seine strategischen Schutzgruppen aus - Benzylgruppen an den Positionen 3 und 4 und Acetylgruppen an den Positionen 1, 2 und 6 -, die reaktive Hydroxylgruppen wirksam abschirmen und selektive chemische Reaktionen an anderen Stellen ermöglichen. Dieser selektive Schutz ist entscheidend für den schrittweisen Aufbau und die Modifizierung von Kohlenhydraten und ermöglicht eine präzise Steuerung der Synthese von Oligosacchariden und Glykokonjugaten. In der Forschung dient diese Verbindung als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von mannosehaltigen Polysacchariden und Glykoproteinen, die für die Untersuchung biologischer Erkennungsprozesse, wie z. B. der Lektine, die bei der Immunreaktion und den Zell-Zell-Interaktionen eine entscheidende Rolle spielen, unerlässlich sind. Die α-Konfiguration der glykosidischen Bindung ist besonders wichtig, da sie die natürliche Ausrichtung von Mannose in vielen biologischen Systemen widerspiegelt und genaue Modelle für biologische Studien liefert. Darüber hinaus wird das geschützte Mannopyranose-Derivat verwendet, um die enzymatischen Mechanismen der Glykosylierung zu erforschen, was Einblicke in die Biosynthese von glykosidischen Bindungen und die Rolle spezifischer Enzyme in diesem Prozess ermöglicht. Die Forschung mit 3,4-Di-O-benzyl-1,2,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose bringt nicht nur unser Verständnis der Kohlenhydratchemie voran, sondern trägt auch zur Entwicklung von Methoden zur Synthese biologisch relevanter Moleküle bei.