3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose (CAS 84207-46-5)

3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-p-toluolsulfonyl-β-D-glucopyranose, ein komplexes Kohlenhydratderivat, dient als zentrales Werkzeug in der glykobiologischen Forschung, insbesondere bei der Synthese von strukturell definierten Oligosacchariden und Glykokonjugaten. Diese Verbindung spielt eine entscheidende Rolle in der Kohlenhydratchemie aufgrund ihrer strategischen Platzierung von Schutzgruppen, einschließlich Acetyl- und p-Toluolsulfonylfunktionalitäten, die Regioselektivität und Stabilität während der Glykosylierungsreaktionen bieten. Mechanistisch gesehen ermöglicht 3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-p-toluolsulfonyl-β-D-glucopyranose die kontrollierte Aktivierung und Manipulation spezifischer Hydroxylgruppen innerhalb des Kohlenhydratgerüsts und erleichtert so den schrittweisen Aufbau von Oligosacchariden mit präziser stereochemischer und regiochemischer Kontrolle. Darüber hinaus hat diese Verbindung bei der Synthese biologisch relevanter Kohlenhydratmotive, wie z. B. Glykosaminoglykanfragmente und Glykolipide, zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und zellulären Erkennungsprozessen eine wichtige Rolle gespielt. Darüber hinaus hat 3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-p-toluolsulfonyl-β-D-glucopyranose Anwendungen bei der Entwicklung von Materialien auf Kohlenhydratbasis gefunden, wie z. B. Glykan-Mikroarrays und mit Kohlenhydraten funktionalisierte Oberflächen, um kohlenhydratvermittelte biologische Prozesse zu untersuchen und neue biomedizinische Anwendungen zu entwickeln. Insgesamt dient diese Verbindung als wertvolles synthetisches Werkzeug, um unser Verständnis der Struktur-Funktions-Beziehungen von Kohlenhydraten und ihrer Auswirkungen auf verschiedene biologische Prozesse zu verbessern.