Date published: 2025-9-7

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3,3′-Diaminobenzidine (CAS 91-95-2)

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Alternative Namen:
3,3′,4,4′-Biphenyltetramine; 3,3′,4,4′-Tetraaminobiphenyl; DAB
Anwendungen:
3,3′-Diaminobenzidine ist Ein Peroxidase-Substrat und ein Reagenz für die spektrophotometrische Bestimmung von Selen
CAS Nummer:
91-95-2
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
214.27
Summenformel:
C12H14N4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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3,3'-Diaminobenzidin (DAB) wird in der wissenschaftlichen Forschung in vielen Bereichen eingesetzt. Seine Vielseitigkeit ermöglicht die Synthese verschiedener Verbindungen, die ein breites Spektrum an biochemischen und physiologischen Wirkungen ermöglichen. In Laborexperimenten wurde 3,3'-Diaminobenzidin ausgiebig auf mögliche medizinische Anwendungen hin untersucht. Die Anwendungen von 3,3'-Diaminobenzidin in der wissenschaftlichen Forschung sind vielfältig. Es dient als Bestandteil bei der Farbstoffsynthese, der pharmazeutischen Entwicklung und bei Untersuchungen zur Enzymkinetik. Darüber hinaus erstreckt sich seine Verwendung auf Protein-Protein-Interaktionsstudien, Genexpressionsanalysen und Untersuchungen von Zellsignalwegen. 3,3'-Diaminobenzidin hat auch zur Aufklärung des Zellstoffwechsels, von Zelladhäsionsphänomenen und der Zellzyklusregulation beigetragen. 3,3'-Diaminobenzidin zeigt seine Anpassungsfähigkeit, indem es mit einer Reihe von Molekülen wie Proteinen, Enzymen und DNA interagiert. Es bildet kovalente Bindungen mit Aminosäureresten von Proteinen und erleichtert so die Interaktionen. Außerdem verbindet es sich mit der DNA, indem es kovalente Bindungen mit Nukleinsäurebasen eingeht. Auch Enzyme stehen unter dem Einfluss von 3,3'-Diaminobenzidin, wobei kovalente Bindungen an den aktiven Stellen dieser Katalysatoren entstehen. Die bemerkenswerten Eigenschaften von 3,3'-Diaminobenzidin und seine Fähigkeit, mit verschiedenen molekularen Einheiten zu interagieren, haben es zu einem unschätzbaren Werkzeug in der wissenschaftlichen Forschung gemacht. Seine Multifunktionalität eröffnet weiterhin neue Wege für die Erforschung verschiedener Bereiche.


3,3′-Diaminobenzidine (CAS 91-95-2) Literaturhinweise

  1. Einfache Isolierung von Bisiminen auf der Basis von 3,3'-Diaminobenzidin: direkter Zugang zu unsymmetrischen bimetallischen Salphen-Bausteinen.  |  Curreli, S., et al. 2007. J Org Chem. 72: 7018-21. PMID: 17676804
  2. Synthese, spektroskopische Untersuchungen und Kristallstruktur des Schiffschen Basenliganden L, der aus der Kondensation von 2-Thiophencarboxaldehyd und 3,3'-Diaminobenzidin stammt, und seiner Komplexe mit Co(II), Ni(II), Cu(II), Cd(II) und Hg(II): Vergleichende DNA-Bindungsstudien von L und seinen Co(II)-, Ni(II)- und Cu(II)-Komplexen.  |  Shakir, M., et al. 2011. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 79: 1866-75. PMID: 21715221
  3. Vergleich von partikulärem 3,3',5,5'-Tetramethylbenzidin und 3,3'-Diaminobenzidin als chromogene Substrate für Immunoblots.  |  Brand, JA., et al. 1990. Biotechniques. 8: 58-60. PMID: 2322454
  4. Molekülstruktur, spektroskopische Charakterisierung, HOMO- und LUMO-Analyse von 3,3'-Diaminobenzidin mit quantenchemischen DFT-Berechnungen.  |  Karabacak, M., et al. 2015. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 150: 83-93. PMID: 26026306
  5. Die 3,3'-Diaminobenzidin-Färbung stört die PCR-basierte DNA-Analyse.  |  Dölle, C., et al. 2018. Sci Rep. 8: 1272. PMID: 29352159
  6. Gegensätzliche Logikpaare und Schaltkreise unter Verwendung eines visuell und kolorimetrisch nachweisbaren Redoxsystems, bestehend aus MoO3-x-Nanopunkten und 3,3'-Diaminobenzidin.  |  Huang, W., et al. 2019. Mikrochim Acta. 186: 79. PMID: 30627952
  7. Ein vor Ort anwendbarer kolorimetrischer Test für das berüchtigte explosive Triacetontriperoxid durch nanozyme-katalysierte irreversible Oxidation von 3,3'-Diaminobenzidin.  |  Hormozi Jangi, SR., et al. 2020. Mikrochim Acta. 187: 431. PMID: 32632565
  8. DAB-quant: Ein digitales Open-Source-System zur Quantifizierung von immunhistochemischen Färbungen mit 3,3'-Diaminobenzidin (DAB).  |  Patel, S., et al. 2022. PLoS One. 17: e0271593. PMID: 35857792
  9. Einige wichtige Grundsätze der ultrastrukturellen 3,3'-Diaminobenzidin-Zytochemie.  |  Seligman, AM., et al. 1973. J Histochem Cytochem. 21: 756-8. PMID: 4125274
  10. Ein neuer empfindlicher kolorimetrischer Assay für Peroxidase unter Verwendung von 3,3'-Diaminobenzidin als Wasserstoffdonator.  |  Herzog, V. and Fahimi, HD. 1973. Anal Biochem. 55: 554-62. PMID: 4750690
  11. Immunoperoxidase-Methoden: gesteigerte Effizienz durch Fluoreszenzmikroskopie bei mit 3,3-Diaminobenzidin (DAB) gefärbten Semithinschnitten.  |  Grube, D. 1980. Histochemistry. 70: 19-22. PMID: 6161911
  12. Selektive zytochemische Lokalisierung von Peroxidase, Cytochromoxidase und Katalase in Rattenleber mit 3,3'-Diaminobenzidin.  |  Angermüller, S. and Fahimi, HD. 1981. Histochemistry. 71: 33-44. PMID: 6262282
  13. Übergangsmetall-katalysierte Oxidation von 3,3'-Diaminobenzidin [DAB] in einem Modellsystem.  |  Litwin, JA. 1982. Acta Histochem. 71: 111-7. PMID: 6815957

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