Date published: 2025-9-6

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(2R)-Glycerol-O-β-D-galactopyranoside (CAS 16232-91-0)

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Anwendungen:
(2R)-Glycerol-O-β-D-galactopyranoside ist ein Substrat für Thiogalactosid-Transacetylase
CAS Nummer:
16232-91-0
Molekulargewicht:
254.23
Summenformel:
C9H18O8
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(2R)-Glycerol-O-beta-D-galactopyranosid (RGG) ist ein synthetisches Analogon von Laktose, das in der molekularbiologischen Forschung eine Rolle spielt, insbesondere bei Untersuchungen des lac-Operonsystems in Escherichia coli (E. coli). Diese Verbindung ist so strukturiert, dass sie ein wirksames Substrat für die beta-Galaktosidase ist, ein Enzym, das die Hydrolyse von Laktose in Glukose und Galaktose katalysiert, und dient somit als zentrales Instrument zur Untersuchung der Funktionalität und Regulierung dieses Enzyms. Darüber hinaus erhöht die Kompatibilität von RGG mit dem Laktose-Transportsystem seinen Nutzen bei der Untersuchung der Mechanismen, die der Aufnahme und Verarbeitung von Laktose in Bakterienzellen zugrunde liegen. Seine Rolle erstreckt sich auch auf Wechselwirkungen mit dem lac-Repressor, einem Protein, das die Expression des lac-Operons reguliert, indem es in Abwesenheit von Laktose an die Operatorregion bindet und so die Gentranskription verhindert. Die Fähigkeit von RGG, mit diesem System zu interagieren, ermöglicht es den Forschern, die Dynamik der Genregulation, die Spezifität der Induktoren und die allosterischen Effekte zu untersuchen, die den Wechsel zwischen dem unterdrückten und dem aktiven Zustand des lac-Operons steuern. Darüber hinaus fungiert RGG als Substrat für die Thiogalactosid-Transacetylase, das dritte Enzym, das vom lac-Operon kodiert wird, was Einblicke in die weniger bekannten Aspekte der Rolle dieses Enzyms und seine biologische Bedeutung ermöglicht.


(2R)-Glycerol-O-β-D-galactopyranoside (CAS 16232-91-0) Literaturhinweise

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  2. Glycoglycerolipid-Analoga, die als Anti-Tumor-Promotoren wirken: der Einfluss der anomeren Konfiguration.  |  Colombo, D., et al. 2000. Eur J Med Chem. 35: 1109-13. PMID: 11248409
  3. Galactonojirimycin-Derivate stellen die Aktivität der mutierten humanen beta-Galactosidase wieder her, die in Fibroblasten von Knockout-Mäusen mit Enzymmangel exprimiert wird.  |  Tominaga, L., et al. 2001. Brain Dev. 23: 284-7. PMID: 11504597
  4. Molekularer Werkzeugkasten für die Untersuchung der Biologie von Diatomeen in Phaeodactylum tricornutum.  |  Siaut, M., et al. 2007. Gene. 406: 23-35. PMID: 17658702
  5. Synthese und Charakterisierung von Galactosylglycerin durch β-Galactosidase-katalysierte umgekehrte Hydrolyse von Galactose und Glycerin.  |  Wei, W., et al. 2013. Food Chem. 141: 3085-92. PMID: 23871063
  6. Analyse der biometabolischen Prozesse in der Niere von Mäusen nach Cantharidin-Exposition unter Verwendung von Metabolomics in Kombination mit Netzwerkpharmakologie.  |  He, T., et al. 2023. Food Chem Toxicol. 171: 113541. PMID: 36464109
  7. Kalorimetrische Studien über die Mutarotation von D-Galaktose und D-Mannose.  |  Takahashi, K. and Ono, S. 1973. J Biochem. 73: 763-70. PMID: 4720061
  8. Synthese von (2R)-Glycerin-o-beta-D-galactopyranosid durch beta-Galactosidase.  |  Boos, W. 1982. Methods Enzymol. 89 Pt D: 59-64. PMID: 6815425

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(2R)-Glycerol-O-β-D-galactopyranoside, 10 mg

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10 mg
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