2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5′-O-trityluridine (CAS 117136-35-3)

2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-5'-O-trityluridin ist ein chemisch modifiziertes Nukleosid, das auf dem Gebiet der synthetischen organischen Chemie eine wichtige Rolle spielt, insbesondere bei der Synthese und Untersuchung von Nukleinsäuren. Bei dieser Verbindung handelt es sich um ein Derivat von Uridin, bei dem bestimmte Hydroxylgruppen geschützt sind, um unerwünschte Nebenreaktionen bei nachfolgenden Syntheseschritten zu verhindern. In diesem Molekül ist die 2'-Hydroxylgruppe durch eine tert-Butyldimethylsilylgruppe (TBDMS) und die 5'-Hydroxylgruppe durch eine Tritylgruppe geschützt. Diese Schutzgruppen sind von entscheidender Bedeutung, da sie das Molekül unter kontrollierten Bedingungen stabiler und reaktionsfähiger machen und so die Synthese komplexerer Nukleinsäurestrukturen erleichtern. Die 2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-Gruppe ist besonders wichtig, weil sie die 2'-Position gegen nukleophile Angriffe stabilisiert und unerwünschte Veränderungen bei verschiedenen chemischen Reaktionen verhindert. Dieser Schutz ist bei der Modifizierung des Ribosezuckers in der RNA-Synthese unerlässlich, da er es den Chemikern ermöglicht, andere Teile des Nukleosids selektiv zu modifizieren, ohne die 2'-Position zu verändern. Die 5'-O-Tritylgruppe hat eine ähnliche Schutzfunktion, allerdings am 5'-Hydroxylende. Sie ist eine in der Nukleosidchemie häufig verwendete Schutzgruppe, da sie unter leicht sauren Bedingungen entfernt werden kann, ohne andere empfindliche Gruppen innerhalb des Moleküls zu beeinträchtigen. Diese selektive Entschützung ist entscheidend für die Verknüpfung von Nukleosiden zu Oligonukleotiden.