2′-O-(TBDMS)-3′-O-(phenoxythioncarbonyl)-5′-O-trityluridine (CAS 130860-11-6)

2'-O-(TBDMS)-3'-O-(Phenoxythioncarbonyl)-5'-O-trityluridin ist ein chemisch modifiziertes Uridinderivat, das in der Nukleosidchemie, insbesondere bei der Synthese komplexer RNA-Moleküle, häufig verwendet wird. Diese Verbindung weist mehrere Schutzgruppen auf: eine tert-Butyldimethylsilyl-Gruppe (TBDMS) am 2'-Hydroxyl, eine Phenoxythioncarbonyl-Gruppe am 3'-Hydroxyl und eine Trityl-Gruppe am 5'-Hydroxyl. Diese Modifikationen sind für schrittweise Syntheseverfahren, bei denen eine selektive Entschützung und Funktionalisierung erforderlich ist, unerlässlich. Das Vorhandensein der TBDMS-Gruppe an der 2'-Hydroxylposition ist von entscheidender Bedeutung, da sie das Molekül unter verschiedenen Bedingungen stabiler macht und selektive Reaktionen an anderen Stellen ohne Störungen ermöglicht. Die TBDMS-Gruppe kann unter spezifischen, milden sauren Bedingungen entfernt werden, was weitere synthetische Modifikationen ermöglicht und gleichzeitig die Integrität des Riboseringes schützt. Die 3'-O-(Phenoxythioncarbonyl)-Gruppe ist aufgrund ihrer Rolle bei der Erleichterung nukleophiler Angriffe besonders interessant. Diese Gruppe kann verwendet werden, um verschiedene Nukleophile an der 3'-Position einzuführen, einem Schlüsselschritt beim Aufbau von Nukleotidbindungen in der RNA-Synthese. Diese Funktionalität ist wertvoll für die Bildung von Phosphodiesterbindungen, die für die Verknüpfung von Nukleotiden unerlässlich sind. Andererseits ist die 5'-O-Tritylgruppe eine gängige Schutzgruppe, die für Stabilität sorgt und unter leicht sauren Bedingungen leicht zu entfernen ist, ohne andere empfindliche Funktionen zu beeinträchtigen. Diese Selektivität ist besonders nützlich bei der automatisierten und manuellen Oligonukleotidsynthese, wo eine genaue Kontrolle über die Einführung und Entfernung von Schutzgruppen erforderlich ist.