2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3′-deoxy-5′-O-trityluridine (CAS 130860-12-7)

2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3'-desoxy-5'-O-trityluridin ist ein spezialisiertes Nukleosidanalogon, das in der synthetischen organischen Chemie, insbesondere bei der Synthese von Nukleinsäuren, häufig verwendet wird. Bei dieser Verbindung handelt es sich um ein modifiziertes Uridin, bei dem bestimmte Hydroxylgruppen geschützt sind und in der 3'-Position keine Hydroxylgruppe vorhanden ist (so dass es sich um 3'-Desoxy handelt), was seine Einbindung in Nukleinsäureketten und seine Interaktion mit Enzymen erheblich beeinflusst. Die 2'-O-(tert-Butyldimethylsilyl) (TBDMS)-Gruppe an diesem Molekül ist eine Silylether-Schutzgruppe, die die 2'-Hydroxylgruppe vor unerwünschten Nebenreaktionen während der chemischen Synthese schützt. Diese Silylgruppe ist unter einer Vielzahl von Bedingungen stabil, kann aber in Gegenwart von Fluoridionen selektiv entfernt werden, so dass eine weitere Funktionalisierung an dieser Position möglich ist, sobald andere Syntheseschritte abgeschlossen sind. Die 3'-Desoxy-Modifikation ist von entscheidender Bedeutung, da sie die Bildung der Standard-3'-5'-Phosphodiester-Bindung blockiert, die in natürlicher RNA und DNA vorkommt. Diese Modifikation wird verwendet, um den Mechanismus von Nukleinsäurepolymerasen zu untersuchen und Nukleinsäureanaloga herzustellen, die diese Enzyme hemmen oder ihre normale Funktion stören können, was Einblicke in die Replikations- und Transkriptionsprozesse ermöglicht. Die 5'-O-Tritylgruppe ist eine weitere Schutzgruppe, die dem Nukleosid Stabilität verleiht und Polymerisation oder Abbau verhindert. Sie kann unter leicht sauren Bedingungen entfernt werden, so dass die 5'-Position für die Bildung von Nukleotiden und Oligonukleotiden genutzt werden kann. Diese selektive Entschützung ist für die schrittweise Synthese von entscheidender Bedeutung, insbesondere bei der automatischen und manuellen Synthese von Oligonukleotiden.