Date published: 2026-3-11

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2′-O-Methylinosine (CAS 3881-21-8)

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Alternative Namen:
2′-O-Methyl-D-inosine
CAS Nummer:
3881-21-8
Molekulargewicht:
282.25
Summenformel:
C11H14N4O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2'-O-Methylinosin (2'-OMe-I) ist eine modifizierte Version des natürlich vorkommenden Nukleosids Inosin. Inosin, ein essentielles Nukleosid, das in der tRNA aller Organismen vorkommt, wird modifiziert, um 2'-OMe-I zu erhalten. Dieses modifizierte Nukleosid spielt eine entscheidende Rolle bei der Aufdeckung der Feinheiten der Funktion von Inosin innerhalb der tRNA und anderer Nukleinsäurestrukturen. In der wissenschaftlichen Forschung hat 2'-OMe-I eine weitreichende Verwendung in verschiedenen Anwendungen gefunden. Es hat sich als sehr nützlich erwiesen, um die strukturellen und funktionellen Aspekte der tRNA zu untersuchen und das Einfluss von Inosin auf die Eigenschaften der tRNA aufzudecken. Darüber hinaus haben Untersuchungen an anderen Nukleinsäuren, wie DNA und RNA, auch auf die Verwendung von 2'-OMe-I zur Entschlüsselung ihrer Struktur und Funktion zurückgegriffen. Die Vielseitigkeit dieses modifizierten Nukleosids erstreckt sich auch auf die Untersuchung der Genexpression und der komplexen Regulierungsmechanismen, die sie steuern. In Bezug auf seine Wirkungsweise wird angenommen, dass 2'-OMe-I als treuer Nachahmer von Inosin innerhalb der tRNA wirkt. Daher besitzt es die Fähigkeit, sich an die gleichen Nukleotide wie Inosin zu binden, wodurch Interaktionen mit der tRNA auf ähnliche Weise wie ihr natürliches Gegenstück ermöglicht werden. Durch diese Interaktionen übt 2'-OMe-I Einfluss auf die Struktur und Funktion der tRNA aus. Darüber hinaus wurde beobachtet, dass es als Inhibitor der Proteinsynthese wirkt und so die Translation von mRNA in Proteine effektiv behindert.


2′-O-Methylinosine (CAS 3881-21-8) Literaturhinweise

  1. Antivirale amphipathische Oligo- und Polyribonukleotide: Entwicklung von Analoga und biologische Studien.  |  Hyde, RM., et al. 2003. J Med Chem. 46: 1878-85. PMID: 12723951
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  5. Nuova idrolasi nucleosidica con attività di transribosilazione da Agromyces sp. MM-1 e sua applicazione per la sintesi enzimatica di 2'-O-metilribonucleosidi.  |  Mitsukawa, Y., et al. 2018. J Biosci Bioeng. 125: 38-45. PMID: 28826816
  6. Entwicklung einer hochempfindlichen Methode für die quantitative Analyse modifizierter Nukleoside mittels UHPLC-UniSpray-MS/MS.  |  Kogaki, T., et al. 2021. J Pharm Biomed Anal. 197: 113943. PMID: 33601155
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  8. Identifizierung von Inosin- und 2'-O-Methylinosin-Modifikationen in Hefe-Messenger-RNA durch Flüssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie-Analyse.  |  Feng, YJ., et al. 2022. Anal Chem. 94: 4747-4755. PMID: 35266699
  9. Potenzielle Fehlidentifizierung von natürlichen Isomeren und Massenanaloga modifizierter Nukleoside durch Flüssigchromatographie-Triple-Quadrupol-Massenspektrometrie.  |  Lin, X., et al. 2022. Genes (Basel). 13: PMID: 35627263
  10. Entschlüsselung stammspezifischer Modifikationen von Toxoplasma gondii tRNA und sncRNA mittels LC-MS/MS.  |  Wang, W., et al. 2023. Microbiol Spectr. e0356422. PMID: 37036375
  11. Einfluss der 2'-O-Alkylierung auf die Struktur von einzelsträngigen Polynukleotiden und die Stabilität von 2'-O-alkylierten Polynukleotidkomplexen.  |  Rottman, F., et al. 1974. Biochemistry. 13: 2762-71. PMID: 4847544
  12. Natürlich vorkommende 2'-O-Methylpurin-Nukleoside mit hypotensiven Eigenschaften.  |  Yamada, T., et al. 1998. Cell Mol Life Sci. 54: 125-8. PMID: 9539952
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