Date published: 2025-10-26

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2′-Deoxy-5-hydroxyuridine (CAS 5168-36-5)

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Alternative Namen:
5-hydroxy-2′-deoxyuridine
CAS Nummer:
5168-36-5
Molekulargewicht:
244.20
Summenformel:
C9H12N2O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2′-Deoxy-5-Hydroxyuridin (5-OH-dUrd) ist ein synthetischer Nukleosidanalog, der aus dem natürlichen Deoxynukleosid 2'-Deoxyuridin abgeleitet ist. Im Laufe der Jahre hat 5-OH-dUrd als wertvolles Substrat für die DNA- und RNA-Synthese gedient und die Untersuchung von enzymkatalysierten Reaktionen, der Genexpression und epigenetischen Modifikationen erleichtert. Darüber hinaus hat es sich als mächtiges Werkzeug zur Entschlüsselung der Struktur und Funktionalität von Enzymen und anderen Proteinen erwiesen. In der wissenschaftlichen Forschung findet 2′-Deoxy-5-Hydroxyuridin eine umfangreiche Anwendung. Es dient als Substrat für die DNA- und RNA-Synthese und ermöglicht Untersuchungen zu enzymkatalysierten Reaktionen, der Genexpression und epigenetischen Modifikationen. Darüber hinaus erleichtert es die Erforschung der Struktur-Funktionsbeziehungen von Enzymen und Proteinen. Außerdem hilft es bei der Entschlüsselung des Wirkmechanismus verschiedener Arzneimittel und liefert Einblicke in die Rolle der DNA-Methylierung bei der Genexpression. 2′-Deoxy-5-Hydroxyuridin, als Nukleosidanalog, weist im Vergleich zu seinem natürlichen Gegenstück, 2'-Deoxyuridin, eine modifizierte chemische Struktur auf. Diese strukturelle Veränderung ermöglicht es 2′-Deoxy-5-Hydroxyuridin, sich auf eine andere Weise mit Proteinen und Enzymen zu verbinden als 2'-Deoxyuridin. Zum Beispiel kann es an DNA-Polymerase binden, ein Enzym, das für die DNA-Replikation verantwortlich ist, und dadurch seine Aktivität hemmen. Diese Hemmung der DNA-Polymerase kann zu erheblichen Veränderungen in der Genexpression führen.


2′-Deoxy-5-hydroxyuridine (CAS 5168-36-5) Literaturhinweise

  1. Die durch Reperfusion ausgelöste Stressproteinreaktion im Myokard wird durch Nachkonditionierung blockiert. Eine systembiologische Analyse der Signalwege unterstreicht die Schlüsselrolle des kanonischen Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor-Wegs.  |  Vilahur, G., et al. 2013. Eur Heart J. 34: 2082-93. PMID: 22851653
  2. Synthese und antivirale Aktivität verschiedener 3'-Azido-Analoga von Pyrimidin-Desoxyribonukleosiden gegen das menschliche Immunschwächevirus (HIV-1, HTLV-III/LAV).  |  Lin, TS., et al. 1988. J Med Chem. 31: 336-40. PMID: 3339606
  3. Untersuchung telomererähnlicher G4-Strukturen mit vollständigen oder partiellen 2'-Desoxy-5-hydroxyuridin-Substitutionen.  |  Szeltner, Z., et al. 2023. Biochimie.. PMID: 36707016
  4. Nukleoside. LXI. Umwandlungen von Pyrimidin-Nucleosiden in alkalischen Medien. IV. Die Umwandlung von 5-Hydroxyuridinen in Imidazolin-Nukleoside.  |  Otter, BA., et al. 1969. J Org Chem. 34: 2636-42. PMID: 5803812
  5. Synthese und antiherpesvirale Aktivität von 5-C-substituierten Uracil-Nukleosiden.  |  Sakata, S., et al. 1980. Nucleic Acids Symp Ser. s39-42. PMID: 6265881
  6. Die wichtigsten Oxidationsprodukte von Cytosin, 5-Hydroxycytosin und 5-Hydroxyuracil, zeigen in vitro eine vom Sequenzkontext abhängige Fehlpaarung.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 72-8. PMID: 8127657

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