Date published: 2025-9-9

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2′,5′-Dideoxyadenosine (CAS 6698-26-6)

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Anwendungen:
2',5'-Dideoxyadenosine ist ein zellpermeabler Adenylatzyklase-Inhibitor
CAS Nummer:
6698-26-6
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
235.2
Summenformel:
C10H13N5O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2',5'-Dideoxyadenosin ist ein Nukleosidanalogon, das die Aktivität des Enzyms Reverse Transkriptase hemmt, das für die Replikation von Retroviren wie HIV wesentlich ist. 2′,5′-Dideoxyadenosin stört die Synthese viraler DNA, indem es während des Prozesses der reversen Transkription als Kettenabbrecher wirkt. 2',5'-Dideoxyadenosin fehlt die 3'-Hydroxylgruppe, die für die Bildung der Phosphodiesterbindung erforderlich ist, wodurch die Anfügung weiterer Nukleotide an die wachsende DNA-Kette verhindert wird. Infolgedessen kann das virale Genom nicht vollständig synthetisiert werden, was letztlich die Replikation des Virus stoppt. Dieser Wirkmechanismus macht 2',5'-Dideoxyadenosin zu einem starken Inhibitor der retroviralen Replikation, der zur Untersuchung der molekularen Prozesse bei der Virusinfektion eingesetzt wird. Seine Fähigkeit, den Prozess der reversen Transkription zu unterbrechen, unterstreicht seine Bedeutung für das Verständnis der grundlegenden Mechanismen der viralen Replikation und für die Entwicklung antiviraler Strategien.


2′,5′-Dideoxyadenosine (CAS 6698-26-6) Literaturhinweise

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  2. Pyrimidinozeptor-Potenzierung der PGE(2)-Freisetzung von Makrophagen, die an der Induktion der Stickstoffmonoxid-Synthase beteiligt ist.  |  Chen, BC. and Lin, WW. 2000. Br J Pharmacol. 130: 777-86. PMID: 10864883
  3. Pro-Nukleotid-Inhibitoren von Adenylylzyklasen in intakten Zellen.  |  Laux, WH., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 13317-32. PMID: 14699161
  4. Erhöhung des zellulären Adenosintriphosphatspiegels in PC12-Zellen durch 2,5-Dideoxyadenosin, einen P-Site-Inhibitor der Adenylatcyclase.  |  Fujimori, H. and Pan-Hou, H. 2005. Biol Pharm Bull. 28: 358-60. PMID: 15684499
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  7. Der extrazelluläre 3',5'-cAMP-Adenosin-Weg hemmt das Wachstum glomerulärer Mesangialzellen.  |  Dubey, RK., et al. 2010. J Pharmacol Exp Ther. 333: 808-15. PMID: 20194527
  8. Beweise für eine cAMP-unabhängige bTREK-1-Hemmung durch ACTH und NPS-ACTH in Nebennierenrindenzellen.  |  Enyeart, JJ., et al. 2012. Mol Cell Endocrinol. 348: 305-12. PMID: 21952081
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  10. Extrazelluläres NAD(+) hemmt die Apoptose menschlicher Neutrophiler.  |  Pliyev, BK., et al. 2014. Apoptosis. 19: 581-93. PMID: 24292505
  11. Rolle der Adenylatzyklase bei der immunologischen Freisetzung von Mediatoren aus Rattenmastzellen: agonistische und antagonistische Wirkungen von Purin- und Ribose-modifizierten Adenosinanaloga.  |  Holgate, ST., et al. 1980. Proc Natl Acad Sci U S A. 77: 6800-4. PMID: 6256761
  12. Regulierung der katalytischen Komponente der Adenylatcyclase. Potentiative Interaktion von stimulierenden Liganden und 2',5'-Dideoxyadenosin.  |  Florio, VA. and Ross, EM. 1983. Mol Pharmacol. 24: 195-202. PMID: 6310361
  13. Erythroide Differenzierung und Wachstumshemmung von K562-Zellen durch 2',5'-Dideoxyadenosin: Synergismus mit Interferon-alpha.  |  Ogawa, K., et al. 1995. Leuk Res. 19: 749-55. PMID: 7500653
  14. Isoproterenol-antagonistische Wirkung von 2',5'-Dideoxyadenosin im isolierten, durchbluteten Meerschweinchenherz.  |  Hartmann, M. and Schrader, J. 1993. J Mol Cell Cardiol. 25: 331-8. PMID: 8389889
  15. Die Umwandlung von 2',3'-Dideoxyadenosin (ddA) und 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxyadenosin (d4A) in ihre entsprechenden Aryloxyphosphoramidat-Derivate potenziert deutlich ihre Aktivität gegen das humane Immunschwächevirus und das Hepatitis-B-Virus.  |  Balzarini, J., et al. 1997. FEBS Lett. 410: 324-8. PMID: 9237655

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2′,5′-Dideoxyadenosine, 5 mg

sc-201562
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2′,5′-Dideoxyadenosine, 25 mg

sc-201562A
25 mg
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