Date published: 2025-9-11

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2′,4′-Dihydroxychalcone (CAS 1776-30-3)

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Alternative Namen:
2-Benzylidene-2′,4′-dihydroxyacetophenone
CAS Nummer:
1776-30-3
Reinheit:
≥96%
Molekulargewicht:
240.27
Summenformel:
C15H12O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2',4'-Dihydroxychalkon ist ein natürliches Flavonoid, das in verschiedenen Pflanzen vorkommt, darunter Kamille, Süßholz und Ingwer. Diese polyphenolische Verbindung hat wegen ihrer potenziellen antioxidativen und entzündungshemmenden Eigenschaften Aufmerksamkeit erregt. Darüber hinaus wurde sie auf ihr krebshemmendes Potenzial und ihre Fähigkeit, das Wachstum bestimmter Bakterienstämme zu hemmen, untersucht. Der genaue Wirkmechanismus von 2',4'-Dihydroxychalcon ist zwar noch nicht vollständig geklärt, doch haben Studien vorgeschlagen, dass es als Antioxidans und entzündungshemmendes Mittel fungieren könnte, indem es die Produktion von Entzündungsmediatoren wie Stickstoffmonoxid und Prostaglandinen hemmt. Darüber hinaus kann er die Apoptose, den programmierten Zelltod, in Krebszellen auslösen und damit krebshemmende Wirkungen entfalten. Darüber hinaus kann 2',4'-Dihydroxychalcon das Wachstum von Bakterien behindern, indem es in deren Zellwandsynthese eingreift.


2′,4′-Dihydroxychalcone (CAS 1776-30-3) Literaturhinweise

  1. Reaktionsmechanismus der Chalkon-Isomerase: pH-Abhängigkeit, Diffusionskontrolle und Unterschiede in der Produktbindung.  |  Jez, JM. and Noel, JP. 2002. J Biol Chem. 277: 1361-9. PMID: 11698411
  2. Vorläufige Studien zur Anti-Tumor-Aktivität des aus Herba Oxytropis isolierten 2',4'-Dihydroxychalcons in menschlichen Magenkrebszellen MGC-803.  |  Lou, C., et al. 2009. Toxicol In Vitro. 23: 906-10. PMID: 19457454
  3. Anfälligkeit von Staphylococcus aureus-Stämmen gegenüber Oxacillin-2,4-Dihydroxychalcon-Kombinationen.  |  Talia, JM., et al. 2009. Folia Microbiol (Praha). 54: 516-20. PMID: 20140719
  4. 2',4'-Dihydroxychalcon-induzierte Apoptose menschlicher Magenkrebszellen MGC-803 durch Herunterregulieren der Survivin-mRNA.  |  Lou, C., et al. 2010. Toxicol In Vitro. 24: 1333-7. PMID: 20471467
  5. Wechselwirkung zwischen 2',4-Dihydroxychalkon und den N-, f-, e-Konformeren von Rinderserumalbumin: Einfluss von Temperatur und Ionenstärke.  |  Curvale, RA., et al. 2012. Protein J. 31: 293-9. PMID: 22450828
  6. Synthese von 2,4-Dihydroxychalcon-Derivaten mit potenzieller antidepressiver Wirkung.  |  Guan, LP., et al. 2013. Drug Res (Stuttg). 63: 46-51. PMID: 23447048
  7. Regiospezifität menschlicher UDP-Glucuronosyltransferase-Isoformen bei der Chalcon- und Flavanon-Glucuronidierung, bestimmt durch Metallkomplexierung und Tandem-Massenspektrometrie.  |  Niemeyer, ED. and Brodbelt, JS. 2013. J Nat Prod. 76: 1121-32. PMID: 23713759
  8. 2,4-Dihydroxychalcon-Derivate als neue potente Hemmstoffe der 25B-Phosphatase des Zellteilungszyklus und der Protein-Tyrosin-Phosphatase 1B.  |  Xie, C., et al. 2014. Pharmazie. 69: 257-62. PMID: 24791588
  9. Das 2',4'-Dihydroxychalkon könnte für die Entwicklung neuer Hemmstoffe gegen die Glycerin-3-Phosphat-Dehydrogenase von Leishmania-Arten untersucht werden.  |  Passalacqua, TG., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 3564-8. PMID: 26169126
  10. In-vitro-Antimykotische Aktivität und Wirkungsweise von 2',4'-Dihydroxychalkon gegen Aspergillus fumigatus.  |  Seo, YH., et al. 2015. Mycobiology. 43: 150-6. PMID: 26190922
  11. 2',4'-Dihydroxychalcon, ein aus Herba oxytropis isoliertes Flavonoid, unterdrückt das Wachstum der menschlichen Prostatakrebszelle PC-3 durch Induktion der Apoptose.  |  Sheng, Y., et al. 2015. Oncol Lett. 10: 3737-3741. PMID: 26788200
  12. Theoretische und experimentelle Untersuchung von Einschlusskomplexen von β-Cyclodextrinen mit Chalkon und 2',4'-Dihydroxychalkon.  |  Sancho, MI., et al. 2016. J Phys Chem B. 120: 3000-11. PMID: 26950264
  13. Synthese und Bewertung neuer oxyalkylierter Derivate von 2',4'-Dihydroxychalcon als antimykotische Wirkstoffe gegen Bronopol-resistente Stämme von Saprolegnia sp.  |  Flores, S., et al. 2016. Int J Mol Sci. 17: PMID: 27556457
  14. Identifizierung von 2',4'-Dihydroxychalkon als Antivirulenzmittel, das auf HlyU, einen Hauptvirulenzregulator in Vibrio vulnificus, abzielt.  |  Imdad, S., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 29925801
  15. Aus Pflanzen und Bakterien stammende Verbindungen mit Anti-Philasterides dicentrarchi-Aktivität.  |  Sueiro, RA., et al. 2022. Pathogens. 11: PMID: 35215209

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