Date published: 2025-9-7

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2′,3′-O-Isopropylideneinosine (CAS 2140-11-6)

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Anwendungen:
2',3'-O-Isopropylideneinosine ist ein antiviraler, antibakterieller und antitumoraler Wirkstoff für immunverstärkende Anwendungen
CAS Nummer:
2140-11-6
Molekulargewicht:
308.29
Summenformel:
C13H16N4O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2',3'-O-Isopropylideneinosin ist ein modifiziertes Nukleosid, das eine schützende Isopropylidengruppe aufweist, die an die Hydroxylgruppen in der 2'- und 3'-Position des Ribosezuckers in Inosin gebunden ist. Diese strukturelle Veränderung erhöht die Stabilität des Moleküls und macht es resistent gegen enzymatischen und chemischen Abbau, was für verschiedene Forschungsanwendungen, insbesondere für die Synthese komplexerer Nukleoside und RNA-bezogene Studien, von wesentlicher Bedeutung ist. Forscher verwenden diese Verbindung vor allem als Zwischenprodukt bei der Herstellung neuartiger Nukleinsäureanaloga und bei der Erforschung von RNA-Funktionalitäten. Die Schutzgruppen sorgen dafür, dass das Nukleosid ohne Abbau manipuliert werden kann, was bei Experimenten zur Synthese und zum Verhalten modifizierter RNA-Moleküle von zentraler Bedeutung ist. Diese Untersuchungen sind entscheidend für das Verständnis der strukturellen Eigenschaften von RNA, ihrer Wechselwirkungen in biologischen Systemen und des Potenzials für RNA-basierte Innovationen in der Biotechnologie. Durch die Erleichterung der stabilen Integration modifizierter Nukleoside in RNA-Sequenzen spielt 2',3'-O-Isopropylideneinosin eine wichtige Rolle bei der Weiterentwicklung der Molekularbiologie und trägt zur breiteren Erforschung der Gentechnik und der therapeutischen Forschung ohne direkte klinische Anwendung bei.


2′,3′-O-Isopropylideneinosine (CAS 2140-11-6) Literaturhinweise

  1. Hemmung der Siderophor-Biosynthese in Mycobacterium tuberculosis durch Nukleosid-Bisubstrat-Analoga: Struktur-Aktivitäts-Beziehungen der Nukleobase-Domäne von 5'-O-[N-(Salicyl)sulfamoyl]adenosin.  |  Neres, J., et al. 2008. J Med Chem. 51: 5349-70. PMID: 18690677
  2. Einfache Synthese von 5'-Fluor-5'-desoxyacadesin (5'-F-AICAR): ein neuartiges nicht-phosphorylierbares AICAR-Analogon.  |  D'Errico, S., et al. 2012. Molecules. 17: 13036-44. PMID: 23124472
  3. Synthese von neuen Acadesin (AICA-Ribosid)-Analoga mit azyklischen D-Ribityl- oder 4-Hydroxybutyl-Ketten anstelle der Ribose.  |  D'Errico, S., et al. 2013. Molecules. 18: 9420-31. PMID: 23924994
  4. Modifikation von Purin- und Pyrimidinnukleosiden durch direkte C-H-Bindungsaktivierung.  |  Liang, Y. and Wnuk, SF. 2015. Molecules. 20: 4874-901. PMID: 25789821
  5. Mitsunobu-Reaktionen katalytisch in Phosphin und einem vollständig katalytischen System.  |  Buonomo, JA. and Aldrich, CC. 2015. Angew Chem Int Ed Engl. 54: 13041-4. PMID: 26347115
  6. Entwicklung eines maschinellen Lernmodells zur genauen Vorhersage von Nukleosid-Hydrogelen auf der Grundlage von Deskriptoren.  |  Li, W., et al. 2024. Nat Commun. 15: 2603. PMID: 38521777
  7. Eine Nachahmung eines Enzyms vor dem Übergangszustand: Röntgenstruktur von Adenosindesaminase mit gebundenem 1-Deazaadenosin und zinkaktiviertem Wasser.  |  Wilson, DK. and Quiocho, FA. 1993. Biochemistry. 32: 1689-94. PMID: 8439534
  8. Theoretische Untersuchung der Hemmung der Adenosin-Deaminase durch (8R)-Coformycin und (8R)-Desoxy-Coformycin.  |  Marrone, TJ., et al. 1996. J Med Chem. 39: 277-84. PMID: 8568817

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2′,3′-O-Isopropylideneinosine, 10 g

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10 g
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