Date published: 2025-9-11

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2′,3′-Dideoxyuridine (CAS 5983-09-5)

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Alternative Namen:
ddU
Anwendungen:
2',3'-Dideoxyuridine ist ein Forschungsinstrument für Studien zur Krebsbekämpfung und zu antiviralen Erkrankungen
CAS Nummer:
5983-09-5
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
212.20
Summenformel:
C9H12N2O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2',3'-Dideoxyuridin ist ein Nukleosidanalogon, bei dem die Hydroxylgruppen an der 2'- und 3'-Position des Zuckerteils fehlen und durch Wasserstoffatome ersetzt sind. Diese strukturelle Veränderung macht es zu einem Kettenabbrecher für die DNA-Synthese, was es zu einem wertvollen Werkzeug im Bereich der Molekularbiologie und Biochemie macht. Der wichtigste Wirkmechanismus von 2',3'-Dideoxyuridin besteht darin, dass es während des Replikationsprozesses in die DNA-Stränge eingebaut wird. Da ihm die notwendige 3'-Hydroxylgruppe fehlt, die für die Bildung der Phosphodiesterbindung mit dem nächsten ankommenden Nukleotid unerlässlich ist, führt sein Einbau zur Beendigung der Verlängerung der DNA-Kette. Diese Eigenschaft ist besonders nützlich für die Untersuchung viraler Replikationsmechanismen, bei denen die DNA-Synthese ein entscheidender Schritt ist. In der wissenschaftlichen Forschung wurde 2',3'-Dideoxyuridin ausgiebig genutzt, um die Treue und die Mechanismen von DNA-Polymerasen zu untersuchen. Durch die Untersuchung der Art und Weise, wie verschiedene DNA-Polymerasen dieses Nukleosidanalogon einbauen oder umgehen, können Forscher Einblicke in die Substratspezifität und den Wirkmechanismus des Enzyms gewinnen. Dies hat Auswirkungen auf das Verständnis der Replikationstreue und der molekularen Grundlagen von Mutationen. Darüber hinaus wird 2',3'-Dideoxyuridin in Studien eingesetzt, die darauf abzielen, die zellulären und viralen DNA-Replikationspfade zu untersuchen. Es hilft bei der Beschreibung, wie Zellen und Viren mit dem Vorhandensein von unnatürlichen Nukleosiden in ihrer DNA umgehen, was Aufschluss über die zellulären Mechanismen zur Erkennung und Reparatur von beschädigter DNA geben kann.


2′,3′-Dideoxyuridine (CAS 5983-09-5) Literaturhinweise

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  5. Eine Untersuchung der Anti-HIV-Aktivität von 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxyuridin (d4U) und 2',3'-Dideoxyuridin (ddU) Phosphoramidat-Derivaten 'ProTide'.  |  Mehellou, Y., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 2548-53. PMID: 19503928
  6. Produktion von 2',3'-Dideoxyadenosin und 2',3'-Dideoxyinosin aus 2',3'-Dideoxyuridin und den entsprechenden Purinbasen durch ruhende Zellen von Escherichia coli AJ 2595.  |  Shirae, H., et al. 1989. Appl Environ Microbiol. 55: 419-24. PMID: 2497709
  7. Anti-Retrovirus-Aktivität von 3'-Fluor- und 3'-Azido-substituierten Pyrimidin-2',3'-Dideoxynukleosid-Analoga.  |  Balzarini, J., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 2847-56. PMID: 2840080
  8. Disposition und Metabolismus von 2',3'-Dideoxycytidin, einem In-vitro-Inhibitor der Infektiosität des humanen T-Lymphotrophen Virus Typ III, in Mäusen und Affen.  |  Kelley, JA., et al. 1987. Drug Metab Dispos. 15: 595-601. PMID: 2891473
  9. Datensatz über die Synthese und die Eigenschaften von 2',3'-Dideoxyuridintriphosphat, das mit SiO2-Nanopartikeln konjugiert ist.  |  Vasilyeva, SV., et al. 2018. Data Brief. 21: 540-547. PMID: 30370324
  10. Glycosyl-oxycarbonylaminosulfonyl-2',3'-dideoxynucleosid-Derivate als lipophile Nucleotid-Nachahmer. Synthese und Anti-HIV-Aktivität.  |  Pérez-Pérez, MJ., et al. 1993. Bioorg Med Chem. 1: 279-84. PMID: 8081859

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2′,3′-Dideoxyuridine, 100 mg

sc-256376
100 mg
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