Date published: 2025-9-6

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2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7)

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Alternative Namen:
DDA; Dideoxyadenosine; ddAdo
Anwendungen:
2′,3′-Dideoxyadenosine ist ein Inhibitor der Adenylatcyclase und der Adenosindeaminase
CAS Nummer:
4097-22-7
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
235.25
Summenformel:
C10H13N5O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2',3'-Dideoxyadenosin (ddA) ist ein Nukleosidanalogon, das eine entscheidende Rolle bei der Untersuchung der Biochemie und Molekularbiologie von Nukleinsäuren spielt. Es weist eine Strukturvariante auf, bei der die 2'- und 3'-Hydroxylgruppen am Ribosezucker fehlen, was es zu einem wichtigen Instrument für das Verständnis der DNA- und RNA-Synthesemechanismen macht. Der primäre Wirkmechanismus von 2',3'-Dideoxyadenosin besteht darin, dass es während der Replikation oder Transkription in die DNA- oder RNA-Ketten eingebaut wird. Wenn ddA eingebaut wird, führt es zu einem vorzeitigen Abbruch der Nukleinsäurekette, da ihm die notwendigen Hydroxylgruppen fehlen, um eine Phosphodiesterbindung mit dem nächsten Nukleotid zu bilden. Dies macht ddA zu einem wirksamen Kettenabbruchmittel. In der wissenschaftlichen Forschung wird ddA verwendet, um die Treue und Mechanik von DNA- und RNA-Polymerasen zu untersuchen. Durch den Einbau von ddA in Nukleinsäuren können die Forscher untersuchen, wie diese Enzyme Substrate erkennen und verarbeiten und wie sich Veränderungen in der Nukleosidstruktur auf diese Prozesse auswirken. Diese Forschung ermöglicht Einblicke in die Kinetik und Dynamik von Enzymen, die für die genetische Replikation und Expression von grundlegender Bedeutung sind. Darüber hinaus wurde ddA in der Molekularbiologie zur Kartierung von Nukleinsäuresequenzen eingesetzt. Diese Verwendung beruht auf seiner Fähigkeit, die DNA-Synthese an bestimmten Stellen zu beenden, was es den Wissenschaftlern ermöglicht, die Sequenz der Nukleotide in der DNA mit Methoden wie der Sanger-Sequenzierung zu bestimmen.


2′,3′-Dideoxyadenosine (CAS 4097-22-7) Literaturhinweise

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  2. Interpretation der Rolle der Adenylosuccinat-Lyase und der AMP-Deaminase bei der Anti-HIV-Aktivität von 2',3'-Dideoxyadenosin und 2',3'-Dideoxyinosin.  |  Nair, V. and Sells, TB. 1992. Biochim Biophys Acta. 1119: 201-4. PMID: 1540653
  3. Pharmakokinetik von 2',3'-Dideoxyadenosin bei Hunden.  |  Wientjes, MG., et al. 1991. Invest New Drugs. 9: 159-68. PMID: 1908444
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  6. Strukturelle und energetische Eigenschaften der potentiellen HIV-1 Reverse Transkriptase-Inhibitoren d4A und d4G: eine umfassende theoretische Untersuchung.  |  Ponomareva, AG., et al. 2014. J Biomol Struct Dyn. 32: 730-40. PMID: 23947531
  7. Langfristige Hemmung der DNA-Synthese und der RNA-Expression des humanen T-lymphotropen Virus Typ III/Lymphadenopathie-assoziierten Virus (humanes Immundefizienzvirus) in T-Zellen, die durch 2',3'-Dideoxynukleoside in vitro geschützt sind.  |  Mitsuya, H., et al. 1987. Proc Natl Acad Sci U S A. 84: 2033-7. PMID: 2436223
  8. Diadenosindiphosphat (Ap₂A) verzögert die Apoptose von Neutrophilen über den Adenosin-A2A-Rezeptor und den cAMP/PKA-Weg.  |  Pliyev, BK., et al. 2014. Biochem Cell Biol. 92: 420-4. PMID: 25179165
  9. Gleichzeitige Bestimmung von 2',3'-Dideoxyinosin und dem aktiven Metaboliten, 2',3'-Dideoxyadenosin-5'-triphosphat, in menschlichen peripheren mononukleären Blutzellen mittels HPLC-MS/MS und Anwendung auf die Zellpharmakokinetik.  |  Lan, X., et al. 2015. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1002: 337-42. PMID: 26350426
  10. Synthese der 2-Chlor-Analoga von 3'-Desoxyadenosin, 2',3'-Didesoxyadenosin und 2',3'-Didehydro-2',3'-didesoxyadenosin als potentielle antivirale Wirkstoffe.  |  Rosowsky, A., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1135-40. PMID: 2785212
  11. Metabolismus und Anti-Human-Immunschwäche-Virus-1-Aktivität von 2-Halo-2',3'-dideoxyadenosin-Derivaten.  |  Haertle, T., et al. 1988. J Biol Chem. 263: 5870-5. PMID: 3258602
  12. Verstärkung der 5'-Phosphorylierungs- und Anti-Human-Immunschwäche-Virus-Aktivität von 2',3'-Dideoxyadenosin und 2'-Beta-Fluoro-2',3'-Dideoxyadenosin durch 2'-Desoxycoformycin.  |  Ahluwalia, GS., et al. 1994. Mol Pharmacol. 46: 1002-8. PMID: 7969062
  13. Die Umwandlung von 2',3'-Dideoxyadenosin (ddA) und 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxyadenosin (d4A) in ihre entsprechenden Aryloxyphosphoramidat-Derivate potenziert deutlich ihre Aktivität gegen das humane Immunschwächevirus und das Hepatitis-B-Virus.  |  Balzarini, J., et al. 1997. FEBS Lett. 410: 324-8. PMID: 9237655
  14. Nekrotisierende Myelopathie bei einer Katze.  |  Zaki, FA., et al. 1976. J Am Vet Med Assoc. 169: 228-9. PMID: 939717
  15. Bestimmung von 2'-beta-Fluor-2',3'-dideoxyadenosin, einem experimentellen Anti-AIDS-Medikament, in menschlichem Plasma durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie.  |  Roth, JS., et al. 1998. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 712: 199-210. PMID: 9698243

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2′,3′-Dideoxyadenosine, 1 mg

sc-202406
1 mg
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2′,3′-Dideoxyadenosine, 5 mg

sc-202406A
5 mg
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2′,3′-Dideoxyadenosine, 25 mg

sc-202406B
25 mg
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