Date published: 2025-9-10

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2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridine (CAS 41107-56-6)

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Alternative Namen:
3′-Fluoro-2′,3′-dideoxyuridine
Anwendungen:
2',3'-Dideoxy-3'-fluorouridine ist ein antiretroviraler Wirkstoff
CAS Nummer:
41107-56-6
Reinheit:
95%
Molekulargewicht:
230.19
Summenformel:
C9H11FN2O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2',3'-Dideoxy-3'-fluorouridin, ein synthetisches Nukleosidanalogon, hat in der wissenschaftlichen Forschung aufgrund seiner einzigartigen Wirkungsmechanismen und potenziellen Anwendungen in verschiedenen Bereichen an Aufmerksamkeit gewonnen. Diese Chemikalie greift in die Nukleinsäuresynthese ein, indem sie während der RNA-Transkription als Kettenabbrecher wirkt. Konkret ersetzt sie die 3'-Hydroxylgruppe des Ribosezuckers durch ein Fluoratom, wodurch die Anlagerung nachfolgender Nukleotide verhindert und die RNA-Verlängerung gestoppt wird. Dieser Mechanismus macht es besonders wertvoll für die molekularbiologische und virologische Forschung, wo es zur Untersuchung von RNA-abhängigen Prozessen wie der viralen Replikation und Transkription eingesetzt wird. Forscher haben 2',3'-Dideoxy-3'-fluorouridin eingesetzt, um die Replikationsmechanismen von RNA-Viren, einschließlich HIV und Hepatitis-C-Virus (HCV), zu untersuchen, und damit Erkenntnisse für die Entwicklung antiviraler Therapien gewonnen, die auf die virale RNA-Synthese abzielen. Darüber hinaus wurde diese Verbindung in der Strukturbiologie zur Untersuchung von RNA-Protein-Wechselwirkungen und der RNA-Faltungskinetik eingesetzt, um die molekularen Grundlagen der RNA-Funktion und -Regulierung zu klären. Darüber hinaus hat ihr Potenzial als Mittel gegen Virusinfektionen zu Untersuchungen über neuartige Verabreichungssysteme und pharmakokinetische Profile geführt, um ihre Wirksamkeit und Bioverfügbarkeit zu verbessern. Insgesamt unterstreichen der einzigartige Wirkmechanismus von 2',3'-Dideoxy-3'-fluorouridin und seine vielfältigen Forschungsanwendungen seine Bedeutung als wertvolles Instrument zum Verständnis der RNA-Biologie, der viralen Pathogenese und der Arzneimittelentwicklung.


2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridine (CAS 41107-56-6) Literaturhinweise

  1. Hemmung der Produktion des Hepatitis-B-Virus durch modifizierte 2',3'-Dideoxy-Thymidin- und 2',3'-Dideoxy-5-Methylcytidin-Derivate. In vitro und in vivo Studien.  |  Matthes, E., et al. 1992. Biochem Pharmacol. 43: 1571-7. PMID: 1314607
  2. Verwendung eines standardisierten Zellkulturtests zur Bewertung der Aktivitäten von Nukleosidanaloga gegen die Replikation des Hepatitis-B-Virus.  |  Korba, BE. and Gerin, JL. 1992. Antiviral Res. 19: 55-70. PMID: 1444322
  3. Hemmung von Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis und Mycobacterium avium durch neue Dideoxy-Nukleoside.  |  Rai, D., et al. 2007. J Med Chem. 50: 4766-74. PMID: 17696514
  4. Synthese und Anti-HIV-Bewertung von 2',3'-Dideoxyribo-5-chlorpyrimidin-Analoga: geringere Toxizität von 5-chlorierten 2',3'-Dideoxynukleosiden.  |  Van Aerschot, A., et al. 1990. J Med Chem. 33: 1833-9. PMID: 2342078
  5. Hemmung der HIV-Replikation durch 3'-fluormodifizierte Nukleoside mit geringer Zytotoxizität.  |  Matthes, E., et al. 1989. Biochem Biophys Res Commun. 165: 488-95. PMID: 2480126
  6. 5-Halogeno-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine als Inhibitoren des menschlichen Immunschwächevirus (HIV): starke und selektive Anti-HIV-Aktivität von 3'-Fluoro-2',3'-dideoxy-5-chlorouridin.  |  Balzarini, J., et al. 1989. Mol Pharmacol. 35: 571-7. PMID: 2725468
  7. 3'-Fluor-2',3'-dideoxy-5-chlorouridin: selektivster Anti-HIV-1-Wirkstoff aus einer Reihe neuer 2'- und 3'-fluorierter 2',3'-Dideoxynukleosid-Analoga.  |  Van Aerschot, A., et al. 1989. J Med Chem. 32: 1743-9. PMID: 2754700
  8. Anti-Retrovirus-Aktivität von 3'-Fluor- und 3'-Azido-substituierten Pyrimidin-2',3'-Dideoxynukleosid-Analoga.  |  Balzarini, J., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 2847-56. PMID: 2840080
  9. Schätzung der Lipophilie von Anti-HIV-Nukleosid-Analoga durch Bestimmung des Verteilungskoeffizienten und der Retentionszeit auf einer Lichrospher 60 RP-8 HPLC-Säule.  |  Balzarini, J., et al. 1989. Biochem Biophys Res Commun. 158: 413-22. PMID: 2916990
  10. 5-Chlor-substituierte Derivate von 2', 3'-Didehydro-2',3'-dideoxyuridin, 3'-Fluor-2',3'-dideoxyuridin und 3'-Azido-2',3'-dideoxyuridin als Anti-HIV-Mittel.  |  Balzarini, J., et al. 1989. Biochem Pharmacol. 38: 869-74. PMID: 2930588

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2′,3′-Dideoxy-3′-fluorouridine, 25 mg

sc-256375
25 mg
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