Date published: 2025-9-9

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24(S),25-Epoxycholesterol (CAS 77058-74-3)

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Anwendungen:
24(S),25-Epoxycholesterol ist ein endogener Agonist für den Kernrezeptor LXR.
CAS Nummer:
77058-74-3
Molekulargewicht:
400.6
Summenformel:
C27H44O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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24(S),25-Epoxycholesterin ist ein Sterolderivat, das eine Rolle bei der Regulierung der Cholesterinhomöostase spielt. Es ist an der Modulation des zellulären Cholesterinspiegels durch die Aktivierung von Leber-X-Rezeptoren (LXRs) beteiligt, bei denen es sich um Kernrezeptoren handelt, die die Expression von Genen steuern, die am Cholesterinstoffwechsel beteiligt sind. Es wird als Reaktion auf hohe zelluläre Cholesterinspiegel synthetisiert und fungiert als Signalmolekül zur Aktivierung der LXRs, was zu einer Hochregulierung von Genen führt, die am Cholesterin-Efflux und an der Ausscheidung beteiligt sind. 24(S),25-Epoxycholesterin hemmt die Verarbeitung von Sterol regulatory element-binding proteins (SREBPs), die Transkriptionsfaktoren sind, welche die Expression von Genen regulieren, die an der Cholesterin- und Fettsäuresynthese beteiligt sind. Durch diese Mechanismen trägt 24(S),25-Epoxycholesterin zur Aufrechterhaltung der Cholesterinhomöostase und zur Verhinderung der Cholesterinanreicherung in den Zellen bei.


24(S),25-Epoxycholesterol (CAS 77058-74-3) Literaturhinweise

  1. Verstärkte Synthese des Oxysterols 24(S),25-Epoxycholesterol in Makrophagen durch Inhibitoren der 2,3-Oxidosqualen:Lanosterol-Cyclase: ein neuer Mechanismus zur Abschwächung der Schaumzellenbildung.  |  Rowe, AH., et al. 2003. Circ Res. 93: 717-25. PMID: 14512442
  2. Selektive Hochregulierung von LXR-regulierten Genen ABCA1, ABCG1 und APOE in Makrophagen durch erhöhte endogene Synthese von 24(S),25-Epoxycholesterin.  |  Beyea, MM., et al. 2007. J Biol Chem. 282: 5207-16. PMID: 17186944
  3. Die Synthese des Oxysterols 24(S),25-Epoxycholesterin verläuft parallel zur Cholesterinproduktion und kann vor einer zellulären Anhäufung von neu synthetisiertem Cholesterin schützen.  |  Wong, J., et al. 2007. Lipids Health Dis. 6: 10. PMID: 17408498
  4. Endogenes 24(S),25-Epoxycholesterin steuert die akute Kontrolle der zellulären Cholesterinhomöostase.  |  Wong, J., et al. 2008. J Biol Chem. 283: 700-7. PMID: 17981807
  5. 24(S),25-Epoxycholesterin: ein Botenstoff für die Cholesterin-Homöostase.  |  Brown, AJ. 2009. Int J Biochem Cell Biol. 41: 744-7. PMID: 18725318
  6. Durch 24(S),25-Epoxycholesterin ausgelöster Mastzelltod.  |  Fukunaga, M., et al. 2010. Exp Cell Res. 316: 3272-81. PMID: 20854813
  7. Der körpereigene Regulator 24(S),25-Epoxycholesterin hemmt die Cholesterinsynthese an DHCR24 (Seladin-1).  |  Zerenturk, EJ., et al. 2012. Biochim Biophys Acta. 1821: 1269-77. PMID: 22178193
  8. Das Oxysterol 24(s),25-Epoxycholesterol dämpft die Bildung von Schaumzellen aus der menschlichen glatten Muskulatur durch eine verringerte Aufnahme von Lipoproteinen niedriger Dichte und einen verstärkten Cholesterin-Efflux.  |  Beyea, MM., et al. 2012. J Am Heart Assoc. 1: e000810. PMID: 23130136
  9. 24S,25-Epoxycholesterin im Gehirn von Mäusen und Ratten.  |  Wang, Y., et al. 2014. Biochem Biophys Res Commun. 449: 229-34. PMID: 24832732
  10. Die Hochregulierung von 24(R/S),25-Epoxycholesterin und 27-Hydroxycholesterin unterdrückt die Proliferation und Migration von Magenkrebszellen.  |  Guo, F., et al. 2018. Biochem Biophys Res Commun. 504: 892-898. PMID: 30224060
  11. Die Überexpression von 24(S),25-Epoxycholesterin und Cholesterin-24S-Hydroxylase (CYP46A1) fördert die dopaminerge Neurogenese im Mittelhirn in vivo.  |  Theofilopoulos, S., et al. 2019. J Biol Chem. 294: 4169-4176. PMID: 30655290
  12. Notwendigkeit von 24(S),25-Epoxycholesterin für die Lebensfähigkeit von kultivierten Fibroblasten.  |  Sinensky, M., et al. 1987. Exp Cell Res. 171: 492-7. PMID: 3622642
  13. Selektive und hirngängige Lanosterin-Synthase-Inhibitoren wirken auf stammähnliche Gliomzellen, indem sie die Produktion von 24(S),25-Epoxycholesterin induzieren.  |  Nguyen, TP., et al. 2023. Cell Chem Biol. 30: 214-229.e18. PMID: 36758549
  14. Identifizierung von regulierenden Oxysterolen, 24(S),25-Epoxycholesterin und 25-Hydroxycholesterin, in kultivierten Fibroblasten.  |  Saucier, SE., et al. 1985. J Biol Chem. 260: 14571-9. PMID: 4055791
  15. Hepatische Aufnahme und Metabolismus von aufgenommenem 24-Hydroxycholesterin und 24(S),25-Epoxycholesterin.  |  Saucier, SE., et al. 1993. Biochim Biophys Acta. 1166: 115-23. PMID: 8431485

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24(S),25-Epoxycholesterol, 1 mg

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