Date published: 2025-9-8

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22(R)-hydroxycholesterol (CAS 17954-98-2)

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Alternative Namen:
5-Cholestene-3β,22(R)-diol
Anwendungen:
22(R)-hydroxycholesterol ist ein endogener LXR-Agonist
CAS Nummer:
17954-98-2
Reinheit:
>98%
Molekulargewicht:
402.65
Summenformel:
C27H46O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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22(R)-Hydroxy Cholester ist ein endogener Agonist für den Oxysterol-Rezeptor LXR (Leber-X-Rezeptor), der bei der Aktivierung die epidermale Differenzierung und Entwicklung stimuliert und die Keratinozytenproliferation hemmt. LXRs regulieren auch den Cholesterinstoffwechsel, indem sie die Transkription des ABCA1-Gens erhöhen, was den Cholesterolausstoß und die HDL-Bildung fördert. Darüber hinaus erzeugt 22(R)-Hydroxy Cholester eine Erhöhung der CYP3A-mRNA-Konzentrationen, die durch den Pregnane-X-Rezeptor (PXR) vermittelt wird. Studien deuten darauf hin, dass 22(R)-Hydroxy Cholester die Transkription des CYP7A1-Gens durch Aktivierung von LXRalpha-Rezeptoren bei Ratten fördert. Darüber hinaus kann die durch LXRalpha geförderte CYP7A1-Aktivität durch FXR downstream gehemmt werden.


22(R)-hydroxycholesterol (CAS 17954-98-2) Literaturhinweise

  1. Die Expression von Sterol regulatory element-binding protein 1c (SREBP-1c) mRNA in Rattenhepatomzellen erfordert endogene LXR-Liganden.  |  DeBose-Boyd, RA., et al. 2001. Proc Natl Acad Sci U S A. 98: 1477-82. PMID: 11171976
  2. Regulierung der Transkription des Cholesterin-7alpha-Hydroxylase-Gens (CYP7A1) durch den Leber-Orphan-Rezeptor (LXRalpha).  |  Chiang, JY., et al. 2001. Gene. 262: 257-65. PMID: 11179691
  3. Aktivatoren des Leber-X-Rezeptors zeigen entzündungshemmende Wirkung in Modellen der irritativen und allergischen Kontaktdermatitis: Leber-X-Rezeptor-spezifische Hemmung der Entzündung und der primären Zytokinproduktion.  |  Fowler, AJ., et al. 2003. J Invest Dermatol. 120: 246-55. PMID: 12542530
  4. Die CYP3A-Induktion durch Leber-X-Rezeptor-Liganden in primär kultivierten Ratten- und Maushepatozyten wird durch den Pregnan-X-Rezeptor vermittelt.  |  Shenoy, SD., et al. 2004. Drug Metab Dispos. 32: 66-71. PMID: 14709622
  5. Bewertung der Rolle von FSH bei der Regulierung der Funktion der Leydig-Zellen während verschiedener Stadien ihrer Differenzierung.  |  Sriraman, V. and Jagannadha Rao, A. 2004. Mol Cell Endocrinol. 224: 73-82. PMID: 15353182
  6. Entdeckung und Entwicklung von dimeren Podocarpinsäure-Leitstrukturen als potente Agonisten des Leber-X-Rezeptors mit HDL-Cholesterin steigernder Wirkung in Mäusen und Hamstern.  |  Singh, SB., et al. 2005. Bioorg Med Chem Lett. 15: 2824-8. PMID: 15911262
  7. Die Unterdrückung der induzierbaren Stickoxid-Synthase- und Cyclooxygenase-2-Genexpression durch 22(R)-Hydroxycholesterin erfordert eine de novo-Proteinsynthese in aktivierten Makrophagen.  |  Yasuda, T., et al. 2005. J Steroid Biochem Mol Biol. 97: 376-83. PMID: 16146692
  8. HPLC-Trennung und Bestimmung von 12 Cholesterinoxidationsprodukten in Fisch: Vergleichende Studie von RI-, UV- und APCI-MS-Detektoren.  |  Saldanha, T., et al. 2006. J Agric Food Chem. 54: 4107-13. PMID: 16756333
  9. 22-Hydroxycholesterine regulieren den Lipidstoffwechsel anders als T0901317 in menschlichen Myotubes.  |  Kase, ET., et al. 2006. Biochim Biophys Acta. 1761: 1515-22. PMID: 17055780
  10. Der Leber-X-Rezeptor-Antagonist reduziert die Lipidbildung und erhöht den Glukosestoffwechsel in Myotubes von schlanken, fettleibigen und Typ-2-Diabetikern.  |  Kase, ET., et al. 2007. Diabetologia. 50: 2171-80. PMID: 17661008
  11. 22(R)-Hydroxycholesterin und Pioglitazon senken synergistisch Cholesterinester über den PPARγ-LXRα-ABCA1-Weg bei Cholesterose der Gallenblase.  |  Wang, JM., et al. 2014. Biochem Biophys Res Commun. 447: 152-7. PMID: 24704452
  12. [Die Rolle von Gonadotropinen, zyklischem AMP, 22-R-Hydroxycholesterin und Kofaktoren bei der Regulierung der endokrinen Funktionen der Leydig-Zellen bei Ratten. II. Auswirkungen von LH, hCG, dbcAMP, 22-R-OH-Cholesterin und Cofaktoren auf die Synthese von Pregnenolon und Testosteron in der interstitiellen Drüse von Ratten].  |  Grochowski, D. and Szamatowicz, M. 1989. Ginekol Pol. 60: 246-51. PMID: 2561359
  13. 22(R)-Hydroxycholesterol induziert die HuR-abhängige MAP-Kinase-Phosphatase-1-Expression über mGluR5-vermittelte Ca(2+)/PKCα-Signale.  |  Kim, H., et al. 2016. Biochim Biophys Acta. 1859: 1056-70. PMID: 27206966
  14. 22(R)-Hydroxycholesterol für dopaminerge neuronale Spezifizierung von MSCs und Verbesserung der Parkinson-Symptome bei Ratten.  |  Singh, M., et al. 2021. Cell Death Discov. 7: 13. PMID: 33454721

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