Date published: 2025-9-9

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2-Thioxanthine (CAS 2487-40-3)

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Alternative Namen:
6-Hydroxy-2-mercaptopurine; 2-Mercaptohypoxanthine; 2-Thio-6-oxopurine
Anwendungen:
2-Thioxanthine hemmt MPO (Myeloperoxidase)
CAS Nummer:
2487-40-3
Molekulargewicht:
168.18
Summenformel:
C5H4N4OS
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2-Thioxanthin ist eine heterozyklische Verbindung, die aufgrund ihrer strukturellen und funktionellen Eigenschaften in der Chemie und Biochemie von großem Interesse ist. In der Forschung wird 2-Thioxanthin vor allem wegen seiner Rolle als Analogon von Purinbasen verwendet, was die Untersuchung von Wechselwirkungen mit Enzymen ermöglicht, die auf Nukleinsäuren einwirken, wie Nukleasen und Polymerasen. Diese Verbindung wird auch auf ihr Potenzial als Baustein für die Synthese von Nukleosidanaloga und anderen komplexen organischen Molekülen untersucht. Das Schwefelatom in der Thioxanthin-Einheit bietet einzigartige elektronische Eigenschaften, die 2-Thioxanthin zu einem wertvollen Reagenz für die Untersuchung der Redox-Biologie und die Entwicklung neuer Verbindungen mit potenzieller antioxidativer Wirkung machen. Darüber hinaus können Forscher die photophysikalischen Eigenschaften von 2-Thioxanthin erforschen, die für die Entwicklung von Fluoreszenzsonden und Sensoren von Bedeutung sein können. Die Verbindung kann auch als Referenzstandard in analytischen Methoden zum Nachweis und zur Quantifizierung von Purinderivaten dienen.


2-Thioxanthine (CAS 2487-40-3) Literaturhinweise

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  2. Art und Position der funktionellen Gruppe auf Thiopurinsubstraten beeinflussen die Aktivität der Xanthinoxidase - die enzymatischen Reaktionswege von 6-Mercaptopurin und 2-Mercaptopurin sind unterschiedlich.  |  Tamta, H., et al. 2007. Biochemistry (Mosc). 72: 170-7. PMID: 17367294
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  5. Cystein-Scanning-Analyse der Helices TM8, TM9a und TM9b und der dazwischen liegenden Schleifen in der YgfO-Xanthinpermease: eine Carboxylgruppe ist an ASP-276 wesentlich.  |  Mermelekas, G., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 35011-20. PMID: 20802252
  6. Späte Intervention mit einem Myeloperoxidase-Hemmer stoppt das Fortschreiten einer experimentellen chronisch-obstruktiven Lungenerkrankung.  |  Churg, A., et al. 2012. Am J Respir Crit Care Med. 185: 34-43. PMID: 21997333
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  9. Mechanistische Charakterisierung eines 2-Thioxanthin-Myeloperoxidase-Hemmers und Bewertung der Selektivität mithilfe der Click-Chemie - aktivitätsbasierte Proteinprofilierung.  |  Ward, J., et al. 2013. Biochemistry. 52: 9187-201. PMID: 24320749
  10. Zinkfinger-Oxidation von Fpg/Nei-DNA-Glykosylasen durch 2-Thioxanthin: biochemische und röntgenstrukturelle Charakterisierung.  |  Biela, A., et al. 2014. Nucleic Acids Res. 42: 10748-61. PMID: 25143530
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  12. Charakterisierung der Peroxidasin-Aktivität in isolierter extrazellulärer Matrix und direkter Nachweis der Bildung hypobromiger Säure.  |  Bathish, B., et al. 2018. Arch Biochem Biophys. 646: 120-127. PMID: 29626421
  13. Neue 2-Thioxanthin- und Dipyrimidopyridin-Derivate: Synthese und antimikrobielle Aktivität.  |  El-Kalyoubi, S., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 29966318
  14. Thiopurin-Derivat-induzierte Fpg/Nei-DNA-Glycosylase-Hemmung: Strukturelle, dynamische und funktionelle Einblicke.  |  Rieux, C., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32192183
  15. Charakterisierung von Guanin- und Hypoxanthin-Phosphoribosyltransferasen in Methanococcus voltae.  |  Bowen, TL., et al. 1996. J Bacteriol. 178: 2521-6. PMID: 8626317

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