2-Pyridyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 105120-89-6)

2-Pyridyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosid ist ein thioverknüpfter Glykosyl-Donor, der in der Kohlenhydratsynthese und in der glykobiologischen Forschung weit verbreitet ist. Die einzigartige Struktur dieser Verbindung, die eine thio-glykosidische Bindung und acetylgeschützte Hydroxylgruppen aufweist, macht sie zu einem hervorragenden Zwischenprodukt für den Aufbau komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate. Die Thio-Bindung erhöht seine Stabilität unter verschiedenen Reaktionsbedingungen, wodurch es sich für Glykosylierungsreaktionen eignet. Forscher nutzen diese Verbindung zur Untersuchung von Glykosylierungsmechanismen und konzentrieren sich dabei auf die Bildung und Selektivität von Glykosidbindungen. Die Pyridylgruppe ermöglicht eine effiziente Aktivierung und Teilnahme an Glykosyltransferreaktionen, die häufig durch Promotoren wie N-Iodsuccinimid (NIS) oder Silbertriflat (AgOTf) katalysiert werden. Diese Spezifität hilft bei der Erforschung der Stereoselektivität der Glykosylierung und liefert Erkenntnisse über Faktoren, die die α- oder β-Selektivität beeinflussen. Darüber hinaus wird es bei der Synthese von Glycomimetika und funktionalisierten Glykanen eingesetzt, die für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, Zelloberflächenerkennung und Immunreaktionen entscheidend sind. Die Acetyl-Schutzgruppen verbessern seine Löslichkeit und Stabilität und erleichtern seine Verwendung unter verschiedenen Reaktionsbedingungen. Insgesamt ist 2-Pyridyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosid ein wichtiges Instrument für den Fortschritt der Glykosysteme, das die Synthese komplexer Kohlenhydrate und die Untersuchung ihrer biologischen Funktionen ermöglicht.