2-Phenyl-1,3-indandione (CAS 83-12-5)

2-Phenyl-1,3-Indandion, auch bekannt als Phenylindandion oder PID, gehört zur Klasse der organischen Verbindungen, die als Indandionen bezeichnet werden. Indandionen sind Verbindungen, die einen Indanring mit zwei Keton-Gruppen enthalten. Dieses Medikament wirkt, indem es die Reduktion von Vitamin K1 Epoxid zu Vitamin K1 hemmt, insbesondere durch die Störung der Vitamin K1 Epoxid-Reduktase in Ratenleberhomogenaten. Seine inhibitory Wirkung ist konzentrationsabhängig. In-vivo-Studien haben gezeigt, dass bei einer Dosierung von 500 mg/kg Phenindion die Prothrombinsynthese um 50% hemmt und die Umwandlung von Vitamin K1 Epoxid zu Vitamin K1 um 57% in Ratten reduziert. In Bezug auf seine physikalischen Eigenschaften ist 2-Phenyl-1,3-Indandion eine feste Substanz, die praktisch unlöslich in Wasser ist und relativ neutral ist. 2-Phenyl-1,3-Indandion ist eine potenziell toxische Verbindung. Obwohl es in seinen antikoagulanten Wirkungen Ähnlichkeiten mit Warfarin aufweist, ist es aufgrund einer höheren Inzidenz schwerer unerwünschter Wirkungen, wie in Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30. Auflage, Seite 234 dokumentiert, in Vergessenheit geraten.