2-O-Methyl-β-D-N-acetylneuraminic Acid (CAS 23755-35-3)

2-O-Methyl-β-D-N-Acetylneuraminsäure (2-O-Me Neu5Ac) ist ein modifiziertes Sialinsäurederivat, das bei verschiedenen biologischen Prozessen eine entscheidende Rolle spielt, insbesondere bei der zellulären Erkennung und Signalübertragung. Sialinsäuren sind endständige Zucker, die auf Glykoproteinen und Glykolipiden zu finden sind und als wichtige Determinanten für Zell-Zell-Interaktionen, Immunreaktionen und die Erkennung von Krankheitserregern dienen. 2-O-Me Neu5Ac wird enzymatisch durch Sialinsäure-O-Acetyltransferase (SAT) synthetisiert, die eine Acetylgruppe auf die C-9-Hydroxylgruppe von N-Acetylneuraminsäure (Neu5Ac) überträgt, was zur Bildung von 2-O-Me Neu5Ac führt. Diese Modifikation verändert die Struktur und Ladungsverteilung von Sialinsäuren und beeinflusst deren Bindungseigenschaften und Erkennung durch Sialinsäure-bindende Proteine wie Lektine und virale Hämagglutinine. In der Forschung wird 2-O-Me Neu5Ac als molekulare Sonde eingesetzt, um von Sialinsäuren abhängige Prozesse zu untersuchen, darunter Virusinfektionen, Immunmodulation und Krebsmetastasierung. Durch die Untersuchung der Auswirkungen von 2-O-Me Neu5Ac auf die Glykosylierungsmuster der Zelloberfläche und die Wechselwirkungen mit Sialinsäure-bindenden Proteinen erhalten die Wissenschaftler Einblicke in die molekularen Mechanismen, die verschiedenen physiologischen und pathologischen Zuständen zugrunde liegen. Darüber hinaus werden 2-O-Me-Neu5Ac-Derivate als Substrate für Sialyltransferasen und Sialidasen eingesetzt, Enzyme, die an der Biosynthese und dem Umsatz von Sialinsäuren beteiligt sind. Dies erleichtert die Untersuchung der Glykan-Biosynthesewege und die Entwicklung neuer Glyco-Engineering-Strategien für verschiedene Anwendungen.