Date published: 2025-9-12

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(2-Nonen-1-yl)succinic anhydride (CAS 28928-97-4)

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CAS Nummer:
28928-97-4
Molekulargewicht:
224.30
Summenformel:
C13H20O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(2-Nonen-1-yl)-Bernsteinsäureanhydrid, gemeinhin als NSAn bezeichnet, ist eine chemische Verbindung, die aufgrund ihrer einzigartigen Eigenschaften bei der Modifizierung von Biomolekülen in der Forschung häufig eingesetzt wird. In erster Linie wirkt NSAn als reaktives Elektrophil, das kovalente Modifikationen an Nukleophilen wie Thiolen in Proteinen ermöglicht. Diese Reaktivität wurde ausgiebig genutzt, um Protein-Protein-Wechselwirkungen aufzuklären, da NSAn die spezifische Markierung von Cysteinresten in Zielproteinen ermöglicht und so die Charakterisierung von Proteinstruktur und -funktion unterstützt. Darüber hinaus war NSAn maßgeblich an der Entwicklung neuartiger chemischer Biologiewerkzeuge beteiligt, einschließlich aktivitätsbasierter Protein-Profiling-Tests (ABPP), die die Identifizierung und Quantifizierung von Enzymaktivitäten in komplexen biologischen Systemen ermöglichen. Jüngste Forschungsarbeiten haben auch den Nutzen von NSAn-Derivaten bei der selektiven Markierung von Zellproteinen gezeigt, die Einblicke in dynamische Protein-Protein-Wechselwirkungen und posttranslationale Modifikationen ermöglichen. Darüber hinaus wurden chemische Sonden auf NSAn-Basis zur Untersuchung intrazellulärer Signalwege eingesetzt, insbesondere solcher, die eine Redox-Regulierung beinhalten, indem sie die Visualisierung und Manipulation von Zielproteinen in lebenden Zellen erleichtern. Die Vielseitigkeit von NSAn als chemisches Werkzeug geht über die Markierung von Proteinen hinaus und findet auch bei der Modifizierung von Nukleinsäuren und kleinen Molekülen Anwendung, was seinen Nutzen in der biochemischen Forschung weiter erhöht. Insgesamt ist (2-Nonen-1-yl)-Bernsteinsäureanhydrid ein wertvoller Bestandteil des Arsenals chemischer Biologietechniken, der eine präzise Manipulation und Untersuchung biologischer Systeme auf molekularer Ebene ermöglicht.


(2-Nonen-1-yl)succinic anhydride (CAS 28928-97-4) Literaturhinweise

  1. Ein Kryoschnittverfahren für die ultrastrukturelle Analyse und die Immunogoldmarkierung der Hefe Saccharomyces cerevisiae.  |  Griffith, J., et al. 2008. Traffic. 9: 1060-72. PMID: 18429928
  2. PKCα und PKCβ arbeiten bei der CD3-induzierten de novo IL-2 mRNA-Transkription funktionell zusammen.  |  Lutz-Nicoladoni, C., et al. 2013. Immunol Lett. 151: 31-8. PMID: 23439007
  3. Die proteolytische Aktivität von Atg4 kann durch Atg1-Phosphorylierung gehemmt werden.  |  Sánchez-Wandelmer, J., et al. 2017. Nat Commun. 8: 295. PMID: 28821724
  4. Vac8 begrenzt die Autophagosomenbildung an der Vakuole in S. cerevisiae räumlich.  |  Hollenstein, DM., et al. 2019. J Cell Sci. 132: PMID: 31649143
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  6. Das Hefe-LYST-Homolog Bph1 ist ein Rab5-Effektor und verhindert die Atg8-Lipidierung an Endosomen.  |  Vargas Duarte, P., et al. 2022. J Cell Sci. 135: PMID: 35343566
  7. Verkapselung von Ferulasäure in Pickering-Emulsionen mit hoher innerer Phase, stabilisiert mit Nonylbernsteinsäureanhydrid (NSA) und Octenylbernsteinsäureanhydrid (OSA), modifiziert mit Quinoa- und Maisstärke-Nanopartikeln.  |  Kuzhithariel Remanan, M. and Zhu, F. 2023. Food Chem. 429: 136748. PMID: 37467669
  8. Die Entschlüsselung der Funktion der Atg13-Phosphorylierung zeigt eine Rolle von Atg11 bei der Initiierung der Bulk-Autophagie.  |  Bhattacharya, A., et al. 2024. EMBO Rep. 25: 813-831. PMID: 38233718

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(2-Nonen-1-yl)succinic anhydride, 50 g

sc-213880
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(2-Nonen-1-yl)succinic anhydride, 250 g

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