Date published: 2025-9-20

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2-Naphthyl isocyanide (CAS 10124-78-4)

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CAS Nummer:
10124-78-4
Molekulargewicht:
153.18
Summenformel:
C11H7N
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2-Naphthylisocyanid, allgemein als 2-NI bezeichnet, ist eine chemische Verbindung, die in verschiedenen wissenschaftlichen Anwendungen weit verbreitet ist. 2-NI zeigt Löslichkeit in Wasser, Ethanol und Aceton, bleibt aber unlöslich in Ether. Dank seiner Vielseitigkeit findet 2-NI Anwendungen in der organischen Synthese, Spektroskopie und analytischen Chemie. In der wissenschaftlichen Forschung wird 2-Naphthylisocyanid als Reagenz für die organische Synthese eingesetzt, um verschiedene Verbindungen wie 2-Naphthylisocyanate, 2-Naphthylisothiocyanate und 2-Naphthylisonitrile herzustellen. Darüber hinaus dient es als interner Standard in der Spektroskopie, um die Quantifizierung anderer Verbindungen zu erleichtern. Darüber hinaus fungiert 2-NI in der analytischen Chemie als Reagenz zur Detektion von Spuren von Metallionen in Lösung. Obwohl das genaue Wirkungsmechanismus von 2-Naphthylisocyanid unbekannt ist, wird angenommen, dass es als Elektronendonator fungiert und leicht Elektronen an andere Verbindungen abgibt. Diese Elektronenabgabe spielt eine entscheidende Rolle bei der Erleichterung einer Vielzahl von Reaktionen, einschließlich der Bindungs- und Umlagerungsbildung.


2-Naphthyl isocyanide (CAS 10124-78-4) Literaturhinweise

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  2. Entwicklung einer neuen Enzymfunktion durch strukturelle Modulation der Cysteinreaktivität in der Isocyanidhydratase von Pseudomonas fluorescens.  |  Lakshminarasimhan, M., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 29651-61. PMID: 20630867
  3. Charakterisierung und Genotoxizität von durch 2-Naphthylisocyanat verursachten DNA-Addukten.  |  Tamura, N., et al. 1990. Carcinogenesis. 11: 2009-14. PMID: 2225333
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  5. Ausnutzung der Reaktivität von Isocyanid: Kupplungsreaktion zwischen Isocyanid- und Toluol-Derivaten unter Verwendung der Isocyano-Gruppe als N1-Synthon.  |  Liu, Z., et al. 2016. Org Lett. 18: 4052-5. PMID: 27494206
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  7. Palladium-katalysierte Doppelkupplungsreaktion von endständigen Alkinen mit Isocyaniden: ein direkter Zugang zu symmetrischen N-Aryl-Dialkynyliminen.  |  Xi, ZW., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 8089-8093. PMID: 33026017
  8. Enzyminduktion und vergleichende oxidative Desulfurierung von Isothiocyanaten zu Isocyanaten.  |  Lee, MS. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 1072-8. PMID: 8902261

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