Date published: 2025-9-9

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2-Methylthio-N6-threonylcarbamoyladenosine (CAS 70333-82-3)

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Alternative Namen:
N-[[[2-(Methylthio)-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl]amino]carbonyl]-L-threonine
CAS Nummer:
70333-82-3
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
458.45
Summenformel:
C16H22N6O8S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2-Methylthio-N6-threonylcarbamoyladenosin ist ein modifiziertes Nukleosid, das eine entscheidende Rolle in der Struktur und Funktion von bakteriellen und eukaryotischen Transfer-RNAs (tRNAs) spielt. Als Derivat von Threonin ist es besonders wichtig für die Modifikation der Anticodon-Schleife der tRNA, die für die Genauigkeit und Effizienz der Proteinsynthese wesentlich ist. Diese Modifikation erhöht die Stabilität der tRNA-Interaktionen mit den Ribosomen und erleichtert so die korrekte Dekodierung der mRNA während der Translation. Das Vorhandensein dieses modifizierten Nukleosids dient der Aufrechterhaltung der Integrität der Übersetzung des genetischen Codes und spielt eine Rolle bei der Regulierung der Genexpression. Die Erforschung von 2-Methylthio-N6-threonylcarbamoyladenosin trägt wesentlich zu unserem Verständnis der Translationstreue und der adaptiven Reaktionen von Organismen auf Umweltbelastungen bei und macht es zu einem interessanten Thema in der Molekularbiologie und Genetik.


2-Methylthio-N6-threonylcarbamoyladenosine (CAS 70333-82-3) Literaturhinweise

  1. Modifizierte Nukleosid-abhängige Watson-Crick- und Wobble-Codon-Bindung durch tRNALysUUU-Arten.  |  Yarian, C., et al. 2000. Biochemistry. 39: 13390-5. PMID: 11063576
  2. Die funktionelle Anticodon-Architektur des menschlichen tRNALys3 beinhaltet die Unterbrechung der Wasserstoffbrückenbindung im Ring durch die natürlich vorkommende Aminosäuremodifikation t6A.  |  Stuart, JW., et al. 2000. Biochemistry. 39: 13396-404. PMID: 11063577
  3. Ordnung in die Übersetzung bringen: der Beitrag von Modifikationen der Anticodon-Domäne der Transfer-RNA.  |  Agris, PF. 2008. EMBO Rep. 9: 629-35. PMID: 18552770
  4. Identifizierung modifizierter Nukleoside und ribosylierter Metaboliten im Urin von Menschen durch kombinierte ESI-FTICR MS- und ESI-IT MS-Analyse.  |  Bullinger, D., et al. 2008. J Am Soc Mass Spectrom. 19: 1500-13. PMID: 18657436
  5. Identifizierung von eukaryotischen und prokaryotischen Methylthiotransferasen für die Biosynthese von 2-Methylthio-N6-threonylcarbamoyladenosin in tRNA.  |  Arragain, S., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 28425-33. PMID: 20584901
  6. Identifizierung einer Spleißvariante, die das Niveau des Typ-2-Diabetes-Risikofaktors CDKAL1 durch einen kodierungsunabhängigen Mechanismus beim Menschen reguliert.  |  Zhou, B., et al. 2014. Hum Mol Genet. 23: 4639-50. PMID: 24760768
  7. Diversität des Biosyntheseweges für Threonylcarbamoyladenosin (t(6)A), einer universellen Modifikation der tRNA.  |  Thiaville, PC., et al. 2014. RNA Biol. 11: 1529-39. PMID: 25629598
  8. Erchen-Sud verhindert durch fettreiche Ernährung verursachte Stoffwechselstörungen bei C57BL/6-Mäusen.  |  Gao, BZ., et al. 2015. Evid Based Complement Alternat Med. 2015: 501272. PMID: 26504476
  9. Reaktive Schwefelspezies regulieren die tRNA-Methylthiolierung und tragen zur Insulinsekretion bei.  |  Takahashi, N., et al. 2017. Nucleic Acids Res. 45: 435-445. PMID: 27568003
  10. Chemische Synthese eines Oligoribonukleotids (ASL von tRNALys T. brucei), das eine kürzlich entdeckte zyklische Form von 2-Methylthio-N6 -threonylcarbamoyladenosin (ms2 ct6 A) enthält.  |  Debiec, K., et al. 2019. Chemistry. 25: 13309-13317. PMID: 31328310
  11. Biosynthese und Abbau von Schwefelmodifikationen in tRNAs.  |  Shigi, N. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 34769366
  12. Neue effiziente Synthese von tRNA-verwandten Adenosinen, die den Hydantoinring (ct6 A, ms2 ct6 A) tragen, durch intramolekulare Cyclisierung von N6 -(N-Boc-α-aminoacyl)-Adenosin-Derivaten.  |  Frankowska, K. and Sochacka, E. 2022. Chembiochem. 23: e202100655. PMID: 34997683
  13. Die Häufigkeit von Transfer-RNA-Modifikationen und die Transkriptionsmengen von tRNA-modifizierenden Enzymen sind bei Stechmücken geschlechtsspezifisch.  |  Kelley, M., et al. 2022. Insect Biochem Mol Biol. 143: 103741. PMID: 35181477

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2-Methylthio-N6-threonylcarbamoyladenosine, 5 mg

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5 mg
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