Date published: 2025-9-26

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2-Methyl-N-phenylmaleimide (CAS 3120-04-5)

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CAS Nummer:
3120-04-5
Molekulargewicht:
187.19
Summenformel:
C11H9NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2-Methyl-N-phenylmaleimid ist eine Verbindung, die in der organischen Synthese als Michael-Akzeptor fungiert. Sie wirkt als Dienophil in Diels-Alder-Reaktionen und nimmt an Cycloadditionsreaktionen mit Dienen teil, um Cyclohexen-Derivate zu bilden. Der Wirkmechanismus der Verbindung besteht in der Aktivierung der Doppelbindung in der Maleinimidkomponente, wodurch sie mit der Dienkomponente reagieren kann. Die 2-Methyl-N-Phenylmaleimid-Reaktion läuft über einen konzertierten Mechanismus ab, der zur Bildung einer neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung und zur Entstehung eines Cyclohexen-Ringsystems führt. Die funktionelle Rolle der Verbindung in der organischen Synthese besteht darin, dass sie Cycloadditionsreaktionen mit Dienen eingehen kann, was den Aufbau komplexer molekularer Gerüste mit hoher Regio- und Stereoselektivität ermöglicht. Der Wirkmechanismus auf molekularer Ebene besteht in der Wechselwirkung seiner Doppelbindung mit dem Dien, was zur Bildung einer neuen kovalenten Bindung und der anschließenden Erzeugung eines Cyclohexenprodukts führt.


2-Methyl-N-phenylmaleimide (CAS 3120-04-5) Literaturhinweise

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  11. Untersuchungen zur Synthese von Heterocyclen aus 3-Arylsydnon-4-carbohydroximsäurechloriden mit N-Arylmaleimiden, [1,4]Naphthochinon und aromatischen Aminen  |  Mei-Hsiu Shih. 2002. Tetrahedron. 58: 10437-10445.
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2-Methyl-N-phenylmaleimide, 5 g

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