Date published: 2025-9-9

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2-Methyl-4-nitropyridine (CAS 13508-96-8)

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Alternative Namen:
4-Nitro-2-picoline; 4-nitro-2-methylpyridine
CAS Nummer:
13508-96-8
Reinheit:
98%
Molekulargewicht:
138.13
Summenformel:
C6H6N2O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2-Methyl-4-nitropyridin ist eine organische Verbindung, die zur Klasse der heterocyclischen aromatischen Verbindungen gehört und einen Pyridinring aufweist, der in der 2-Position mit einer Methylgruppe und in der 4-Position mit einer Nitrogruppe substituiert ist. Diese Struktur macht es zu einer wichtigen Verbindung in verschiedenen Bereichen der chemischen Forschung, insbesondere bei der Synthese von komplexeren heterozyklischen Verbindungen und als Zwischenprodukt in der organischen Synthese. Der primäre Wirkungsmechanismus von 2-Methyl-4-nitropyridin in der Forschung besteht in seiner Reaktivität unter verschiedenen chemischen Bedingungen. Die Nitrogruppe ist eine elektronenziehende Gruppe, die den elektrophilen Charakter des Pyridinrings verstärkt und den Ring gegenüber nukleophilen Substitutionsreaktionen reaktiver macht. Diese Reaktivität wird bei der Synthese einer breiten Palette von Pyridinderivaten ausgenutzt, indem die Nitrogruppe durch andere funktionelle Gruppen ersetzt wird. In der synthetischen organischen Chemie wurde 2-Methyl-4-nitropyridin ausgiebig zur Untersuchung der Synthese von Arzneimitteln und Agrochemikalien verwendet. Seine Struktur ist der Schlüssel zur Entwicklung neuer Verbindungen mit potenzieller biologischer Aktivität, da Änderungen am Pyridinring zu erheblichen Veränderungen der biologischen Eigenschaften der entstehenden Moleküle führen können. Außerdem dient 2-Methyl-4-nitropyridin als Ausgangsmaterial für die Synthese von Liganden, die in der Koordinationschemie verwendet werden. Die Forscher untersuchen, wie diese Verbindung mit verschiedenen Metallen koordinieren kann, um Komplexe zu bilden, die auf ihre katalytischen oder elektronischen Eigenschaften hin untersucht werden. Diese Metallkomplexe können an der Katalyse wichtiger organischer Reaktionen beteiligt sein oder auf ihr Potenzial als elektronische Materialien untersucht werden.


2-Methyl-4-nitropyridine (CAS 13508-96-8) Literaturhinweise

  1. Einkernige Kupfer(II)-Nitrato-Komplexe mit methylsubstituiertem 4-Nitropyridin-N-oxid. Physikalisch-chemische und zytotoxische Eigenschaften.  |  Puszko, A., et al. 2010. J Inorg Biochem. 104: 153-60. PMID: 19931915
  2. Sublimationsenthalpien substituierter Pyridin-N-Oxide.  |  Belova, NV., et al. 2021. Russ J Gen Chem. 91: 1932-1937. PMID: 34776726
  3. Stellvertretende nukleophile Substitution des Wasserstoffs in Nitropyridinen durch α-Chloralkylphenylsulfon-Carbanionen  |  Mieczystaw Ma̧kosza, Barbara Chylińska, Bogustaw Mudryk. 1984. Liebigs Annalen der Chemie. 1984: 8-14.
  4. Erste Palladium-katalysierte denitrierte Kopplung von Nitroarenen mit Sulfinaten  |   and H Tian, A Cao, L Qiao, A Yu, J Chang, Y Wu. 2014. Tetrahedron. 70: 9107-9112.

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