Molekülstruktur von 2-Methoxyestradiol, CAS-Nummer: 362-07-2
2-Methoxyestradiol (CAS 362-07-2)
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Alternative Namen:
Panzem; 2-ME
Anwendungen:
2-Methoxyestradiol ist ein Störfaktor für die Mikrotubuli-Funktion und ein HIF-1-Inhibitor
CAS Nummer:
362-07-2
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
302.4
Summenformel:
C19H26O3
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2-Methoxyestradiol ist ein körpereigenes Östrogenmetabolit mit geringer Affinität zum Östrogenrezeptor, welches jedoch die Mikrotubulusfunktion stört. 2-Methoxyestradiol entsteht durch eine CYP450-vermittelte Hydroxylierung, gefolgt von einer Methylierung des Estradiols durch die Catechol-O-Methyltransferase (COMT). 2-Methoxyestradiol ist ein Derivat eines östrogenen Steroidhormons und hat gezeigt, dass es: die Proliferation und Migration von Endothelzellen stark hemmt und die bFGF- und VEGF-induzierte Kornealneovaskularisation bei Mäusen hemmt. In MDA-MB-231-Zellen hemmt 2-Methoxyestradiol die HIF-vermittelte transkriptionelle Aktivierung von Zielgenen, ohne die Transkription von HIF-1α selbst zu beeinflussen. Es wurde gezeigt, dass 2-Methoxyestradiol die Apoptose durch Aktivierung des p53-Weges induziert, entweder durch Aktivierung von p38 und NF-κB oder JNK und AP-1, die beide zur Phosphorylierung von Bcl-2 führen. Darüber hinaus wurde beobachtet, dass die Verbindung auch den Todesrezeptor 5 hochreguliert und an Tubuline bindet.
2-Methoxyestradiol (CAS 362-07-2) Literaturhinweise
- 2-Methoxyestradiol hemmt die Proliferation und induziert die Apoptose unabhängig von den Östrogenrezeptoren alpha und beta. | LaVallee, TM., et al. 2002. Cancer Res. 62: 3691-7. PMID: 12097276
- 2-Methoxyestradiol reguliert den Todesrezeptor 5 und löst durch Aktivierung des extrinsischen Weges Apoptose aus. | LaVallee, TM., et al. 2003. Cancer Res. 63: 468-75. PMID: 12543804
- 2ME2 hemmt das Tumorwachstum und die Angiogenese durch Unterbrechung der Mikrotubuli und Dysregulierung des HIF. | Mabjeesh, NJ., et al. 2003. Cancer Cell. 3: 363-75. PMID: 12726862
- Rolle der p38- und c-jun NH2-terminalen Kinase-vermittelten Wege bei der 2-Methoxyestradiol-induzierten p53-Induktion und Apoptose. | Shimada, K., et al. 2003. Carcinogenesis. 24: 1067-75. PMID: 12807754
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- Wirkungsmechanismus von 2-Methoxyestradiol: neue Entwicklungen. | Mooberry, SL. 2003. Drug Resist Updat. 6: 355-61. PMID: 14744499
- 2-Hydroxyestradiol ist ein Prodrug von 2-Methoxyestradiol. | Zacharia, LC., et al. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 309: 1093-7. PMID: 14872091
- 2-Methoxyestradiol hemmt den Hypoxie-induzierbaren Faktor-1{alpha} und unterdrückt das Wachstum von Läsionen in einem Mausmodell der Endometriose. | Becker, CM., et al. 2008. Am J Pathol. 172: 534-44. PMID: 18202195
- Ein Mangel an Katechol-O-Methyltransferase und 2-Methoxyöstradiol ist mit Präeklampsie verbunden. | Kanasaki, K., et al. 2008. Nature. 453: 1117-21. PMID: 18469803
- Neue Erkenntnisse über 2-Methoxyestradiol - ein mögliches physiologisches Bindeglied zwischen Neurodegeneration und Krebszelltod. | Gorska, M., et al. 2016. Curr Med Chem. 23: 1513-27. PMID: 26980569
- Der körpereigene Östrogenmetabolit 2-Methoxyöstradiol hemmt die Angiogenese und unterdrückt das Tumorwachstum. | Fotsis, T., et al. 1994. Nature. 368: 237-9. PMID: 7511798
- 2-Methoxyestradiol, ein endogener Metabolit von Säugetieren, hemmt die Tubulinpolymerisation durch Wechselwirkung an der Colchicin-Stelle. | D'Amato, RJ., et al. 1994. Proc Natl Acad Sci U S A. 91: 3964-8. PMID: 8171020
- Hemmung von Angiogenese und Brustkrebs bei Mäusen durch die Mikrotubuli-Inhibitoren 2-Methoxyestradiol und Taxol. | Klauber, N., et al. 1997. Cancer Res. 57: 81-6. PMID: 8988045
Inhibitor von:
γ1 Tubulin, γ2 Tubulin, 17β-HSD, 4930404N11Rik, 4930427A07Rik, 9830001H06Rik, A230065H16Rik, Angiogenesis, ANKT, C14orf138, C17orf65, C1orf146, C1orf215, C5orf27, C9orf47, C9orf50, CAMSAP3, Catalase, CCDC137, CENP-P, CENPQ, CEP170, CHL1, ChM-I, COL15A1, COL22A1, COL23A1, COL28A1, COL5A2, COL5A3, COL6A, Collagen α2 Type VI, Collagen Type XV, connexin 31.1, connexin 40, CRIF1, cryptdin 5, CtBP2, CUG2, Cylicin-1, CYP11B1, Cytokeratin 6, DSC1B, ECEL1, Echinococcus granulosus, EG667929, EG668419, EML6, ENDOG, Exportin (XPO), Exportin 5, FADD, Fascin, fibrillin-3, FIGLA, fumarate hydratase, GAGE12B, GAGE2C, GAGE5, GCS-α-3, Gm1305, Gm595, GPR91, H1T2, hCG_1988300, HIF, HIF-1 alpha, HIF-3α, HNF-1α, HSH2, HtrA3, HYDIN, IFT81, Inhibin β-B, Integrin α7, Isthmin, ITBA1, KNAT2, LAPSER1, LOC100040130, LOC100041058, LOC100041451, LOC388210, LOC388279, LOC645282, LOC645966, LOC647104, LOC727986, LOC728054, LOC728222, LOC728375, LOC728414, LOC728685, LOC729155, LOC729594, LOC729718, LOC729791, LOC729829, LOC729878, LOXL4, MAP7D3, MITD1, Multimerin-2, Neuron navigator 3, NNT-1/BSF-3, NOSTRIN, Odf2L, OPA3, PAPP-A2, PASD1, PC-PLD1A, PCDH8, PCM1, PIGF, PKD1, PLC-XD1, PlGF, PlGF2, Prdx6-rs2, prefoldin 4, Proliferin-1, Proliferin-4, PRR19, rat endothelium, Reptin 52, ROS-GC2, Sar1a, SEMA3A, Shc1, SOD-3, SPANX-A, SPANX-C, SPANX-E, SPATA7, Stra13, syncytin-B, TBCB, TBCC, Tcam1, TCP-1 η, Tctex1D2, TDG, TEX12, TSG-6, TTLL4, TTLL6, TTLL7, VE-cadherin-2, VHL, Vmn2r58, VWA8, WAVE4, und ZFP169.Aktivator von:
β8 Tubulin, δ-tubulin, γ Enolase, 4930415F15Rik, 4930427A07Rik, 4933403G14Rik, c-Myb, C330019G07Rik, CERCAM, CKAP2L, Clusterin, COMT, cytoglobin, EGFL6, EML1, Fbxw21, FLIPL, Gm1305, HID, HIF-3α, HIGD1B, KIF25, KIF2C, KIF4, LOC100039799, LRIG3, MBP, MTUS1, NEDD1, PLC-XD1, plexin-B2, RCC1, RGPD3, SCCRO, SEMA4G, SIRT7, SPMIP2, SUG1, TAFA1, TAZ, und TTLL8.Bestellinformation
| Produkt | Katalog # | EINHEIT | Preis | ANZAHL | Favoriten | |
2-Methoxyestradiol, 10 mg | sc-201371 | 10 mg | $70.00 | |||
2-Methoxyestradiol, 50 mg | sc-201371A | 50 mg | $282.00 |