Date published: 2025-9-6

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2-Linoleoyl glycerol (CAS 3443-82-1)

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Alternative Namen:
9Z, 12Z-octadecadienoic acid; 2- glyceryl ester; 2-LG
Anwendungen:
2-Linoleoyl glycerol ist ein Endocannabinoid, das die Wirkung der anderen Endocannabinoide verstärkt
CAS Nummer:
3443-82-1
Molekulargewicht:
354.52
Summenformel:
C21H38O4
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2-Linoleoylglycerin mit der CAS-Nummer 3443-82-1 ist ein Monoacylglycerin, bei dem Linolsäure, eine mehrfach ungesättigte Omega-6-Fettsäure, an der zweiten Position eines Glycerin-Grundgerüsts verestert ist. Diese Verbindung ist ein wichtiges Zwischenprodukt im Fettstoffwechsel und ist an verschiedenen zellulären Signalwegen beteiligt. Sie wird auf natürliche Weise im Körper durch die Hydrolyse von Diacylglycerinen durch Diacylglycerinlipasen oder durch die direkte Acylierung von Glycerin hergestellt. In der Forschung wird 2-Linoleoylglycerin ausgiebig zur Untersuchung der Biochemie des Lipidstoffwechsels und der Rolle von Fettsäuren und Monoacylglycerinen in zellulären Prozessen verwendet. Insbesondere wird es verwendet, um die Dynamik der Signaltransduktion zu verstehen, an der Monoacylglycerine beteiligt sind, von denen bekannt ist, dass sie zelluläre Mechanismen wie den Energiehaushalt, die Lipidspeicherung und die Modulation der Membrandynamik beeinflussen. Die Erkenntnisse aus Studien mit 2-Linoleoylglycerin tragen zu einem umfassenderen Verständnis darüber bei, wie Zellen Lipidmoleküle nutzen und regulieren, insbesondere im Zusammenhang mit zellulären Reaktionen auf Umwelt- und Stoffwechselreize. Durch die Erforschung der Funktion und der Wege, die mit 2-Linoleoylglycerin verbunden sind, können die Forscher das komplexe Zusammenspiel zwischen verschiedenen Arten von Lipiden in dem komplizierten Netzwerk der zellulären Signalübertragung und des Stoffwechsels aufklären. Diese Forschung trägt dazu bei, kritische biochemische Wege aufzuzeigen, die die lipidbasierte Signalübertragung und Energieregulierung in den Zellen steuern.


2-Linoleoyl glycerol (CAS 3443-82-1) Literaturhinweise

  1. Kritische Rolle des endogenen Cannabinoidsystems beim Säugen und Wachstum von Mäusebabys.  |  Fride, E., et al. 2001. Eur J Pharmacol. 419: 207-14. PMID: 11426843
  2. Genetische Manipulation der sn-1-Diacylglycerol-Lipase und CB1-Cannabinoid-Rezeptor-Gain-of-Function decken neuronale 2-Linoleoyl-Glycerol-Signalisierung in Drosophila melanogaster auf.  |  Tortoriello, G., et al. 2021. Cannabis Cannabinoid Res. 6: 119-136. PMID: 33912677
  3. Die Aktivierung von TRPV1 durch Capsaicin oder Wärme führt zu zeit-, dosis- und temperaturabhängigen Veränderungen von 2-Acyl-Glycerinen und N-Acyl-Ethanolaminen.  |  Manchanda, M., et al. 2021. Front Cell Dev Biol. 9: 611952. PMID: 33937226
  4. Endocannabinoide, die in Photorezeptorzellen als Reaktion auf Licht produziert werden, aktivieren TRP-Kanäle bei Drosophila.  |  Sokabe, T., et al. 2022. Sci Signal. 15: eabl6179. PMID: 36219683
  5. Hyperthermie-induzierte Anfälle erhöhen die Gehirnkonzentrationen der Endocannabinoid-verwandten Linoleoylglycerole in einem Scn1a+/- Mausmodell des Dravet-Syndroms.  |  Bahceci, D., et al. 2023. Cannabis Cannabinoid Res. 8: 495-504. PMID: 36269656
  6. Der Endocannabinoid-Analgetika-Entourage-Effekt: Untersuchungen an kultivierten DRG-Neuronen.  |  Anand, U., et al. 2022. J Pain Res. 15: 3493-3507. PMID: 36394060
  7. Das Geschlecht verändert die Auswirkungen von Typ-2-Diabetes mellitus auf das Metabolom des gesamten Gehirns von Mäusen.  |  Norman, JE., et al. 2023. Metabolites. 13: PMID: 37755291
  8. 2-Arachidonoylglycerol, ein mutmaßlicher endogener Cannabinoidrezeptor-Ligand, induziert eine schnelle, vorübergehende Erhöhung des intrazellulären freien Ca2+ in Neuroblastom x Gliom-Hybridzellen NG108-15.  |  Sugiura, T., et al. 1996. Biochem Biophys Res Commun. 229: 58-64. PMID: 8954083
  9. Ist der Cannabinoid-CB1-Rezeptor ein 2-Arachidonoylglycerin-Rezeptor? Strukturelle Voraussetzungen für die Auslösung eines Ca2+-Transienten in NG108-15-Zellen.  |  Sugiura, T., et al. 1997. J Biochem. 122: 890-5. PMID: 9399597
  10. Ein Entourage-Effekt: Inaktive endogene Fettsäureglycerinester verstärken die Cannabinoid-Aktivität von 2-Arachidonoyl-Glycerol.  |  Ben-Shabat, S., et al. 1998. Eur J Pharmacol. 353: 23-31. PMID: 9721036

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