Date published: 2025-12-23

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2-Iodo-L-phenylalanine (CAS 167817-55-2)

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Alternative Namen:
L-Phe(2-I)-OH; o-Iodo-L-phenylalanine; (S)-2-Amino-3-(2-iodophenyl)propionic acid
CAS Nummer:
167817-55-2
Molekulargewicht:
291.1
Summenformel:
C9H10INO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2-Iodo-L-Phenylalanin ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Aminosäuren gehört. Als Aminosäure-Derivat kann 2-Iodo-L-Phenylalanin als Baustein in der Synthese verschiedener Moleküle, wie Peptide oder Proteine, eingesetzt werden. Seine einzigartige Struktur mit einer Jod-Substitution ermöglicht spezifische Interaktionen oder Modifikationen, die die Eigenschaften oder Aktivitäten der resultierenden Moleküle beeinflussen können. Insbesondere kann die Einführung eines Jodatoms mehrere Auswirkungen auf die chemischen und biologischen Eigenschaften der Aminosäure haben. So kann es beispielsweise als Sonde oder Tag für Radiolabeling- oder Bildgebungsstudien dienen, wodurch die Detektion oder Verfolgung bestimmter Proteine oder Proteinmodifikationen erleichtert wird. Darüber hinaus kann 2-Iodo-L-Phenylalanin in der Synthese von Vernetzungsmitteln verwendet werden, die die kovalente Anbindung von Proteinen oder Peptiden ermöglichen. Dies kann nützlich sein, um Protein-Protein-Interaktionen zu untersuchen oder Protein-Komplexe zu stabilisieren. Schließlich kann die Einlagerung von 2-Iodo-L-Phenylalanin in die Aktivitätsstelle von Enzymen oder als Substrat deren Aktivität oder Selektivität beeinflussen.


2-Iodo-L-phenylalanine (CAS 167817-55-2) Literaturhinweise

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  2. Nicht natürliche Aminosäuren für die Tumorbildgebung mittels Positronen-Emissions-Tomographie und Einzelphotonen-Emissions-Computertomographie.  |  McConathy, J. and Goodman, MM. 2008. Cancer Metastasis Rev. 27: 555-73. PMID: 18648909
  3. Synthese und Analyse von 2-[211At]-L-Phenylalanin und 4-[211At]-L-Phenylalanin und ihre Aufnahme in menschlichen Gliomzellkulturen in-vitro.  |  Meyer, GJ., et al. 2010. Appl Radiat Isot. 68: 1060-5. PMID: 20137958
  4. Isolierung eines niedermolekularen 2D-Liganden der natürlichen Killergruppe aus DNA-kodierten chemischen Bibliotheken.  |  Dakhel, S., et al. 2022. ChemMedChem. 17: e202200350. PMID: 35929380
  5. Synthese von Bis-Phenylalanin, einem neuartigen achtgliedrigen zyklischen Dipeptid  |  Falcone, B. V., Creighton, C. J., Parker, M. H., & Reitz, A. B. 2008. Synthetic Communications. 38(3): 411-418.

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