Date published: 2025-9-6

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2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione (CAS 6890-08-0)

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Alternative Namen:
2-Hydroxy-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione
CAS Nummer:
6890-08-0
Molekulargewicht:
177.16
Summenformel:
C9H7NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2-Hydroxyisochinolin-1,3(2H,4H)-dion ist eine chemische Verbindung mit einer Struktur, die auf dem Isochinolin-Gerüst basiert und durch den Einbau von Hydroxy- und Dion-Funktionalitäten modifiziert ist. Diese Struktur zeichnet sich besonders durch ihre Wechselwirkung mit verschiedenen biologischen Makromolekülen aus, was sie zu einem interessanten Thema für die biochemische und molekulare Forschung macht. Der primäre Wirkmechanismus von 2-Hydroxyisochinolin-1,3(2H,4H)-dion besteht in seiner Fähigkeit, an Metallionen zu binden und mit Nukleinsäuren und Proteinen zu interagieren. Die Hydroxy- und Diongruppen verstärken seine Chelatbildnerfähigkeit, so dass es stabile Komplexe mit zweiwertigen Metallionen wie Mg²⁺, Ca²⁺ und Zn²⁺ bilden kann. Diese chelatbildende Wirkung kann die Verfügbarkeit essenzieller Metallionen in biologischen Systemen beeinflussen, was sich auf verschiedene enzymatische und strukturelle Prozesse auswirken kann. In der wissenschaftlichen Forschung wird 2-Hydroxyisochinolin-1,3(2H,4H)-dion verwendet, um die Rolle von Metallionen bei enzymatischen Funktionen und der strukturellen Stabilität von Biomolekülen zu untersuchen. Indem es als Metallionenchelator wirkt, hilft es zu verstehen, wie Metallverarmung oder -veränderung die Aktivität von Metalloenzymen und die Integrität von metallabhängigen Strukturkomplexen beeinflusst. Außerdem wird diese Verbindung aufgrund ihrer planaren Struktur, die sich in DNA- und RNA-Stränge einlagern kann, bei der Untersuchung von Nukleinsäure-Interaktionen untersucht. Die Forscher verwenden 2-Hydroxyisochinolin-1,3(2H,4H)-dion, um zu untersuchen, wie die Interkalation die Struktur, Stabilität und Funktion von Nukleinsäuren beeinflusst, was für das Verständnis der Mechanismen der Genregulierung und der Stabilisierung von Nukleinsäurestrukturen von entscheidender Bedeutung ist.


2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione (CAS 6890-08-0) Literaturhinweise

  1. Magnesiumchelatbildende 2-Hydroxyisochinolin-1,3(2H,4H)-dione als Inhibitoren der HIV-1-Integrase und/oder der Ribonuklease-H-Domäne der reversen HIV-1-Transkriptase: Entdeckung eines neuen selektiven Inhibitors der Ribonuklease-H-Funktion.  |  Billamboz, M., et al. 2011. J Med Chem. 54: 1812-24. PMID: 21366258
  2. Die Bindung von Metall und Ligand an das aktive Zentrum von HIV-RNase H wird durch Ile556 fernüberwacht.  |  Zheng, X., et al. 2012. Nucleic Acids Res. 40: 10543-53. PMID: 22941642
  3. Untersuchung einer neuen Reihe von 2-Hydroxyisochinolin-1,3(2H,4H)-dionen als Integraseinhibitoren des menschlichen Immunschwächevirus Typ 1.  |  Suchaud, V., et al. 2014. J Med Chem. 57: 4640-60. PMID: 24793360
  4. Entfaltung der HIV-1-Reverse-Transkriptase-RNase-H-Domäne – wie man ein molekulares Tauziehen verliert.  |  Zheng, X., et al. 2016. Nucleic Acids Res. 44: 1776-88. PMID: 26773054
  5. 2-Hydroxyisochinolin-1,3(2H,4H)-dione (HIDs) als Integraseinhibitoren des menschlichen Immunschwächevirus Typ 1: Einfluss der Alkylcarboxamid-Substitution an Position 4.  |  Billamboz, M., et al. 2016. Eur J Med Chem. 117: 256-68. PMID: 27105029
  6. Synthese, biologische Bewertung und molekulare Modellierung von 2-Hydroxyisochinolin-1,3-dion-Analoga als Inhibitoren der mit der reversen HIV-Transkriptase assoziierten Ribonuklease H und Polymerase.  |  Tang, J., et al. 2017. Eur J Med Chem. 133: 85-96. PMID: 28384548
  7. 1-Hydroxypyrido[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one als neuartige selektive HIV-Integraseinhibitoren, die über privilegierte substrukturbasierte Verbindungsbibliotheken gewonnen wurden.  |  Gao, P., et al. 2017. Bioorg Med Chem. 25: 5779-5789. PMID: 28951095
  8. Suche nach neuen Therapeutika gegen HIV-1 durch duale Hemmung von RNase H und Integrase: aktueller Stand und zukünftige Herausforderungen.  |  Kharkwal, H., et al. 2021. Future Med Chem. 13: 269-286. PMID: 33399497

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2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione, 100 mg

sc-489621
100 mg
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