Date published: 2025-9-11

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2-hydroxy Estradiol (CAS 362-05-0)

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Alternative Namen:
1,3,5(10)-Estratriene-2,3-17β-triol; Estra-1,3,5(10)-triene-2,3,17-triol
Anwendungen:
2-hydroxy Estradiol ist eine Verbindung mit potenziellem Wert für die Krebsforschung
CAS Nummer:
362-05-0
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
288.38
Summenformel:
C18H24O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2-Hydroxy-Estradiol ist ein Metabolit von Estradiol, der durch enzymatische Hydroxylierung von Estradiol an der 2-Position des aromatischen A-Rings entsteht. Estradiol ist ein Östrogen, ein Steroidhormon, das bei der Regulierung der reproduktiven und sekundären Geschlechtsmerkmale sowie bei verschiedenen Stoffwechselprozessen eine Rolle spielt. Die Bildung von 2-Hydroxy-Estradiol ist Teil des Estradiol-Stoffwechselwegs, der hauptsächlich durch Cytochrom-P450-Enzyme vermittelt wird. 2-Hydroxy-Estradiol gilt als ein weniger starkes Östrogen als Östradiol, behält jedoch eine gewisse Affinität zu Östrogenrezeptoren, so dass es in gewissem Umfang an der östrogenen Signalübertragung beteiligt ist. 2-Hydroxyestradiol wird von der Catechol-O-Methyltransferase (COMT) rasch zu 2-Methoxyestradiol metabolisiert.


2-hydroxy Estradiol (CAS 362-05-0) Literaturhinweise

  1. 2-OH-Östradiol, ein körpereigenes Hormon mit neuroprotektiven Funktionen.  |  Teepker, M., et al. 2003. J Psychiatr Res. 37: 517-23. PMID: 14563383
  2. Neue Erkenntnisse über 2-Methoxyestradiol, einen vielversprechenden antiangiogenen und antitumoralen Wirkstoff.  |  Mooberry, SL. 2003. Curr Opin Oncol. 15: 425-30. PMID: 14624224
  3. Wirkungsmechanismus von 2-Methoxyestradiol: neue Entwicklungen.  |  Mooberry, SL. 2003. Drug Resist Updat. 6: 355-61. PMID: 14744499
  4. 2-Hydroxyestradiol ist ein Prodrug von 2-Methoxyestradiol.  |  Zacharia, LC., et al. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 309: 1093-7. PMID: 14872091
  5. 4-Hydroxy-Östradiol, aber nicht 2-Hydroxy-Östradiol, induziert die Expression des Hypoxie-induzierbaren Faktors 1alpha und des vaskulären endothelialen Wachstumsfaktors A über den Phosphatidylinositol-3-Kinase/Akt/FRAP-Weg in OVCAR-3- und A2780-CP70-Zellen des menschlichen Ovarialkarzinoms.  |  Gao, N., et al. 2004. Toxicol Appl Pharmacol. 196: 124-35. PMID: 15050414
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  7. Vergleichende genomische Hybridisierung von menschlichen Brustepithelzellen, die durch Östrogen und seine Metaboliten transformiert wurden.  |  Fernandez, SV., et al. 2005. Int J Oncol. 26: 691-5. PMID: 15703825
  8. In vitro-Kurzzeittests zur Bewertung der Genotoxizität von Katecholestrogenen.  |  Rossi, D., et al. 2007. J Steroid Biochem Mol Biol. 105: 98-105. PMID: 17590328
  9. 2-Methoxyestradiol hemmt den Hypoxie-induzierbaren Faktor-1{alpha} und unterdrückt das Wachstum von Läsionen in einem Mausmodell der Endometriose.  |  Becker, CM., et al. 2008. Am J Pathol. 172: 534-44. PMID: 18202195
  10. Bewertung der Behandlung des trockenen Auges mit 2-Hydroxyöstradiol anhand eines Rattenmodells für das trockene Auge.  |  Higuchi, A., et al. 2016. Mol Vis. 22: 446-53. PMID: 27186071
  11. Tryptophan und Kynurenin stimulieren die menschliche Dezidualisierung über die Aktivierung des Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptors: Kurztitel: Kynurenin-Wirkung auf die menschliche Dekidualisierung.  |  Wang, PC., et al. 2020. Reprod Toxicol. 96: 282-292. PMID: 32781018
  12. Neue und wirksame biologische Antioxidantien für die Phospholipidperoxidation von Membranen: 2-Hydroxyestron und 2-Hydroxyestradiol.  |  Nakano, M., et al. 1987. Biochem Biophys Res Commun. 142: 919-24. PMID: 3827906
  13. Anovulation bei weiblichen Ratten, induziert durch neonatale Verabreichung der Katechol-Östrogene 2-Hydroxy-Östradiol und 4-Hydroxy-Östradiol.  |  MacLusky, NJ., et al. 1983. Neuroendocrinology. 37: 321-7. PMID: 6196675
  14. Östrogen 2-, 4-, 6- oder 16-Hydroxylierung durch menschliche Follikel, nachgewiesen durch Gaschromatographie-Massenspektrometrie in Verbindung mit stabiler Isotopenverdünnung.  |  Dehennin, L., et al. 1984. J Steroid Biochem. 20: 465-71. PMID: 6708529
  15. Interaktion von Östradiol und 2-Hydroxy-Östradiol mit Histaminrezeptoren auf hypothalamischer Ebene.  |  Portaleone, P., et al. 1980. Brain Res. 187: 216-20. PMID: 7357469

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