Date published: 2025-9-10

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2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 83-72-7)

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Alternative Namen:
Lawsone
Anwendungen:
2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone ist ein antimikrobieller, antioxidativ wirkender Farbstoff, der aus Henna isoliert wird.
CAS Nummer:
83-72-7
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
174.15
Summenformel:
C10H6O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, gemeinhin als Lawson bekannt, ist ein natürlich vorkommendes Chinon, das in der Hennapflanze *Lawsonia inermis* vorkommt. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihr Naphthochinon-Grundgerüst und eine Hydroxylgruppe an der zweiten Position aus, die ihr einzigartige Redox-Eigenschaften verleiht. Lawson funktioniert in erster Linie durch Redox-Zyklen, ein Prozess, der seine ständige Reduktion und Oxidation beinhaltet und es ihm ermöglicht, starke Komplexe mit Proteinen zu bilden, was für seine Verwendung als natürlicher Farbstoff in der Textil- und Kosmetikindustrie zum Färben von Haaren und Stoffen unerlässlich ist. Neben seiner Verwendung als Farbstoff ist Lawson auch ein wertvolles Thema in der chemischen Forschung, insbesondere in Studien zur organischen Synthese und Polymerchemie. Seine reaktive Chinonstruktur ermöglicht es Forschern, komplexe organische Reaktionen und die Entwicklung von Synthesewegen für fortschrittliche Materialien zu erforschen. Darüber hinaus bietet seine Wechselwirkung mit Metallionen Einblicke in die Korrosionshemmung, was mögliche Anwendungen in der Materialwissenschaft zum Schutz von Metallen vor Korrosion nahelegt. Diese Vielseitigkeit macht Lawson zu einer wichtigen Verbindung sowohl für industrielle Anwendungen als auch für die Grundlagenforschung, die wesentlich zu Fortschritten in der Materialwissenschaft, der Textiltechnik und der ökologischen Nachhaltigkeit beiträgt.


2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 83-72-7) Literaturhinweise

  1. Eine Bewertung der Genotoxizität von 2-Hydroxy-1,4-Naphthochinon, dem natürlichen Farbstoff von Henna.  |  Kirkland, D. and Marzin, D. 2003. Mutat Res. 537: 183-99. PMID: 12787822
  2. Nachweis des Redoxzyklus von Lawson (2-Hydroxy-1,4-Naphthochinon) in Gegenwart des Hypoxanthin/Xanthinoxidase-Systems.  |  Osman, AM. and van Noort, PC. 2003. J Appl Toxicol. 23: 209-12. PMID: 12884402
  3. Antioxidative und immunmodulatorische Inhaltsstoffe von Hennablättern.  |  Mikhaeil, BR., et al. 2004. Z Naturforsch C J Biosci. 59: 468-76. PMID: 15813363
  4. Zytotoxizität von Lawson und zytoprotektive Aktivität von Antioxidantien in der Katalase-Mutante Escherichia coli.  |  Sauriasari, R., et al. 2007. Toxicology. 235: 103-11. PMID: 17442476
  5. Natürliche Inhaltsstoffe zum Färben und Stylen.  |  Dweck, AC. 2002. Int J Cosmet Sci. 24: 287-302. PMID: 18498522
  6. Nachweis von Lawson (2-Hydroxy-1,4-Naphthochinon) in mit Henna behandeltem Haar.  |  Petzel-Witt, S., et al. 2019. Forensic Sci Int. 297: 184-188. PMID: 30802647
  7. Eintopf-Synthese von 2-Hydroxy-1,4-Naphthochinon (Lawson).  |  Sivakumar, D., et al. 2019. Curr Org Synth. 16: 431-434. PMID: 31984905
  8. Mechanismen der Toxizität von 2- und 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon; keine Rolle des Redoxzyklus bei der Toxizität von 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon für isolierte Hepatozyten.  |  d'Arcy Doherty, M., et al. 1987. J Appl Toxicol. 7: 123-9. PMID: 3624767
  9. Ein fungitoxisches Prinzip aus den Blättern von Lawsonia inermis lam.  |  Tripathi, RD., et al. 1978. Experientia. 34: 51-2. PMID: 620734
  10. Entzündungshemmende, fiebersenkende und schmerzstillende Wirkung von Lawsonia inermis L. (Henna) bei Ratten.  |  Ali, BH., et al. 1995. Pharmacology. 51: 356-63. PMID: 8966192

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2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone, 10 g

sc-254254
10 g
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2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone, 25 g

sc-254254A
25 g
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