Date published: 2025-9-11

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2-Ethylhexyl 4-Methoxycinnamate (CAS 5466-77-3)

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Alternative Namen:
Octinoxate; 4-Methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester; Octyl methoxycinnamate
Anwendungen:
2-Ethylhexyl 4-Methoxycinnamate ist ein Inhibitor der UV-induzierten Bildung von Cyclobutanpyrimidindimeren (CDP)
CAS Nummer:
5466-77-3
Molekulargewicht:
290.40
Summenformel:
C18H26O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2-Ethylhexyl-4-Methoxycinnamat wird aufgrund seiner Fähigkeit, UV-B-Strahlung zu absorbieren, in der Forschung über organische UV-Filter häufig verwendet. In Studien zur Umweltchemie ist es ein wichtiges Thema bei der Untersuchung der Persistenz und der ökologischen Auswirkungen von UV-Filtern, die in Körperpflegeprodukten enthalten sind und in aquatische Systeme gelangen. Es dient als Modellverbindung in Studien zur Verbesserung der Photostabilität und Wirksamkeit von UV-Absorbern, was für die Verbesserung der Leistung von Materialien, die dem Sonnenlicht ausgesetzt sind, von wesentlicher Bedeutung ist. Im Bereich der Polymerwissenschaft wird 2-Ethylhexyl 4-Methoxycinnamat auf seine Einbindung in Polymere untersucht, um den UV-induzierten Abbau zu verhindern.


2-Ethylhexyl 4-Methoxycinnamate (CAS 5466-77-3) Literaturhinweise

  1. Transdermale Penetration von UV-Filtern.  |  Klinubol, P., et al. 2008. Skin Pharmacol Physiol. 21: 23-9. PMID: 17912021
  2. Messung der Octanol-Luft-Verteilungskoeffizienten, Dampfdrücke und Verdampfungsenthalpien der (E)- und (Z)-Isomere von 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat als Parameter für die Bewertung der Umweltauswirkungen.  |  Pegoraro, CN., et al. 2015. Chemosphere. 138: 546-52. PMID: 26210018
  3. Bildung von chlorierten Abbauprodukten während des Abbaus des Sonnenschutzmittels 2-Ethylhexyl-4-Methoxycinnamat in Gegenwart von Natriumhypochlorit.  |  Gackowska, A., et al. 2016. Environ Sci Pollut Res Int. 23: 1886-97. PMID: 26408113
  4. Die Wirkung von UV-Filtern auf die Lebensfähigkeit der Neuroblastom-Zelllinie (SH-SY5Y).  |  Broniowska, Ż., et al. 2016. Neurotoxicology. 54: 44-52. PMID: 26965011
  5. Abschätzung der physikalisch-chemischen Eigenschaften von Abbauprodukten von 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat (EHMC) und deren toxikologische Bewertung.  |  Gackowska, A., et al. 2018. Environ Sci Pollut Res Int. 25: 16037-16049. PMID: 29594898
  6. Zwei-Generationen-Exposition gegenüber 2-Ethylhexyl-4-Methoxycinnamat (EHMC) bei japanischen Medakas (Oryzias latipes) und ihre reproduktions- und endokrinologischen Auswirkungen.  |  Lee, I., et al. 2019. Chemosphere. 228: 478-484. PMID: 31051350
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  8. Alginat-Mikropartikel als Träger für den UV-Filter 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat: Einfluss auf die Photostabilität.  |  Duarte, J., et al. 2019. Int J Cosmet Sci. 41: 585-593. PMID: 31509264
  9. Auswirkungen von Sulfamethoxazol und 2-Ethylhexyl-4-Methoxycinnamat auf die dissimilatorischen Nitratreduktionsprozesse und die N2O-Freisetzung in Sedimenten des Yarlung Zangbo Flusses.  |  Xu, H., et al. 2020. Int J Environ Res Public Health. 17: PMID: 32168922
  10. Auswirkungen von 2-Ethylhexyl-4-Methoxycinnamat (EHMC) auf Schilddrüsenhormone und Gene, die mit schilddrüsenbedingten, neurotoxischen und nephrotoxischen Reaktionen bei adulten und larvalen Zebrabärblingen (Danio rerio) in Verbindung stehen.  |  Chu, S., et al. 2021. Chemosphere. 263: 128176. PMID: 33297144
  11. Biologischer Abbau von 2-Ethylhexyl-4-Methoxycinnamat in Flusssedimenten und seine Auswirkungen auf mikrobielle Gemeinschaften.  |  Zhang, P., et al. 2021. J Environ Sci (China). 104: 307-316. PMID: 33985734
  12. Zusammenhang zwischen der Fähigkeit von Sonnenschutzmitteln, die 2-Ethylhexyl-4'-methoxycinnamat enthalten, vor UVR-induzierten Entzündungen zu schützen, der Verarmung der epidermalen Langerhans-Zellen (Ia+) und der Unterdrückung der alloaktivierenden Kapazität der Haut von Mäusen in vivo.  |  Walker, SL., et al. 1994. J Photochem Photobiol B. 22: 29-36. PMID: 8151453
  13. Sonnenschutzmittelallergie in Singapur.  |  Ang, P., et al. 1998. Am J Contact Dermat. 9: 42-4. PMID: 9471986

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2-Ethylhexyl 4-Methoxycinnamate, 25 ml

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