Date published: 2025-12-28

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2-Deoxy-D-glucose-tetraacetate (CAS 69515-91-9)

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CAS Nummer:
69515-91-9
Molekulargewicht:
332.30
Summenformel:
C14H20O9
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2-Desoxy-D-Glucose-Tetraacetat ist ein Derivat von 2-Desoxy-D-Glucose, das als wertvolles Forschungsinstrument zur Untersuchung des Glucosestoffwechsels und seiner Auswirkungen auf zelluläre Stoffwechselwege dient. Durch die Entfernung der Hydroxylgruppe an der C-2-Position und die Acetylierung der verbleibenden Hydroxylgruppen verhindert dieses modifizierte Glukoseanalogon eine weitere Phosphorylierung und hemmt so wirksam die Glykolyse. Forscher verwenden diese Verbindung, um den glykolytischen Fluss in verschiedenen biologischen Systemen zu verstehen, da sie bei der zellulären Aufnahme und dem Stoffwechsel mit Glukose konkurriert. Die Tetraacetatform ermöglicht ein effizientes Eindringen in die Zellen und eine schnelle Deacetylierung, wodurch 2-Desoxy-D-Glucose in den Zellen entsteht und als starker Glykolysehemmer wirkt. Durch diese Mechanismen hat 2-Desoxy-D-Glucose-Tetraacetat dazu beigetragen, die Feinheiten des zellulären Glucosestoffwechsels zu entschlüsseln und Einblicke in die Kontrollpunkte der Glykolyse und des Hexosamin-Biosynthesewegs zu geben. Es wurde verwendet, um die metabolischen Abhängigkeiten von Krebszellen zu untersuchen, die häufig einen veränderten Glukosestoffwechsel aufweisen, und um die Auswirkungen eines Glukoseentzugs auf Immunzellen und andere stark glykolytische Gewebe zu bewerten. Durch die Beeinflussung der Glykolyse ermöglicht es diese Verbindung den Forschern außerdem, die Beziehung zwischen dem Energiestoffwechsel und den zellulären Signalwegen zu untersuchen, Stoffwechselschwachstellen aufzudecken und die Regulierung verschiedener energiesensitiver Prozesse zu ergründen.


2-Deoxy-D-glucose-tetraacetate (CAS 69515-91-9) Literaturhinweise

  1. Potenzierung der antitumoralen Wirkung von 5-Fluorouracil bei Mäusen, die mit L1210-Aszites-produzierenden Zellen geimpft wurden, durch 2-Desoxy-D-Glucose-Tetraacetat.  |  Olivares, E., et al. 1999. Oncol Rep. 6: 1309-11. PMID: 10523703
  2. Antitumorale Wirkung von 2-Desoxy-D-glukose-Tetraacetat in menschlichen Melanomzellen.  |  Reinhold, U., et al. 2000. Oncol Rep. 7: 1093-7. PMID: 10948345
  3. Zytotoxizität von 2-Desoxy-D-Glukose und ihrem Tetraacetatester in Tumorzelllinien.  |  Delvaux, A., et al. 1997. Oncol Rep. 4: 1295-9. PMID: 21590241
  4. Potenzierung der hemmenden Wirkung von 2-Desoxy-D-Glucose auf den D-Glucosestoffwechsel und die insulinotrope Wirkung durch ihre Veresterung.  |  Vanhoutte, C., et al. 1997. Biochem Mol Biol Int. 43: 189-95. PMID: 9315297
  5. Die Veresterung von D-Mannoheptulose verleiht der Heptose eine hemmende Wirkung auf den D-Glukosestoffwechsel in Parotiszellen.  |  Malaisse, WJ., et al. 1998. Biochem Mol Biol Int. 44: 625-33. PMID: 9556224
  6. Zytotoxische Wirkung von 2-Desoxy-D-glukose-Tetraacetat auf tumorale Pankreasinselzellen.  |  Malaisse, WJ., et al. 1998. Cancer Lett. 125: 45-9. PMID: 9566695
  7. Stimulierung der Laktatproduktion von Rattenerythrozyten durch Hexoseester: Unempfindlichkeit gegenüber 3-O-Methyl-D-Glukose und Hemmung durch 2-Desoxy-D-Glukose und ihren Tetraessigester.  |  Ladrière, L., et al. 1998. Mol Cell Biochem. 183: 175-82. PMID: 9655194
  8. Doppelte Wirkung von 2-Desoxy-D-glukose-Tetraacetat auf die Glukose-induzierte Insulinausschüttung.  |  Malaisse, WJ., et al. 1998. Biochem Mol Biol Int. 45: 429-34. PMID: 9679643
  9. Potenzierung der zytostatischen Wirkung von alpha-Difluormethylornithin in tumoralen insulinproduzierenden Zellen durch 2-Desoxy-D-Glucose-Tetraacetat.  |  Olivares, E. and Malaisse, WJ. 1998. Oncol Rep. 5: 1395-7. PMID: 9769375
  10. Zytotoxische Wirkung von 2-Desoxy-D-glucose-Tetraacetat auf menschliche Lymphozyten, Fibroblasten und Melanomzellen.  |  Reinhold, U. and Malaisse, WJ. 1998. Int J Mol Med. 1: 427-30. PMID: 9852246

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