2-Deoxy-2-(tetrachlorophthalimido)-D-glucopyranose 1,3,4,6-tetraacetate (CAS 174356-26-4)

2-Desoxy-2-(tetrachlorphthalimido)-D-glucopyranose-1,3,4,6-tetraacetat ist ein chemisch modifiziertes Glukosemolekül, das in der Kohlenhydratchemie aufgrund seiner einzigartigen funktionellen Gruppen, die die Untersuchung von Glykosylierungsreaktionen und Zuckerinteraktionen erleichtern, häufig verwendet wird. Dieses Derivat weist eine Tetrachlorphthalimidogruppe auf, die eine Hydroxylgruppe an der zweiten Position ersetzt, was einen signifikanten elektrophilen Charakter einführt und die Reaktivität gegenüber nukleophilen Substanzen erhöht. Diese Modifikation ist von entscheidender Bedeutung für die Untersuchung der sterischen und elektronischen Effekte bei der Bildung glykosidischer Bindungen und bietet Einblicke in die Mechanismen der Glykosylierung unter verschiedenen Bedingungen. Darüber hinaus schützen die Acetylgruppen an den Positionen 1, 3, 4 und 6 die verbleibenden Hydroxylgruppen vor unerwünschten Nebenreaktionen und ermöglichen so eine selektive Entschützung und weitere Modifizierung, die für die Synthese spezifischer Oligosaccharidstrukturen von großer Bedeutung ist. Die Forscher nutzen diese Verbindung, um Glykokonjugate mit veränderten physikalischen und chemischen Eigenschaften zu erzeugen und so die biologischen Funktionen von Zuckern bei der Zellkommunikation und bei der Interaktion zwischen Krankheitserreger und Wirt zu untersuchen. Die durch die Verwendung dieser Chemikalie gewonnenen Erkenntnisse sind von entscheidender Bedeutung für die Weiterentwicklung unseres Verständnisses der Kohlenhydratchemie, insbesondere bei der Synthese komplexer Glykanstrukturen.