Date published: 2025-9-15

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2-Chloro-4-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside (CAS 153823-58-6)

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CAS Nummer:
153823-58-6
Molekulargewicht:
503.84
Summenformel:
C20H22ClNO12
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2-Chlor-4-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid, ein Derivat von α-D-Glucopyranosid, wurde in der wissenschaftlichen Forschung ausgiebig untersucht, vor allem wegen seiner Nützlichkeit als Substrat in enzymatischen Tests und chemischen Synthesen. Einer seiner bemerkenswerten Wirkmechanismen liegt in seiner Wechselwirkung mit Glykosidasen, insbesondere β-Glukosidasen, die die Hydrolyse von Glykosidbindungen katalysieren. Diese Verbindung dient diesen Enzymen als chromogenes oder fluorogenes Substrat, das durch Hydrolyse einen Chromophor oder Fluorophor freisetzt, was die quantitative Messung der enzymatischen Aktivität ermöglicht. Diese Eigenschaft wurde in verschiedenen biochemischen und enzymatischen Studien genutzt, um Glykosidasen zu charakterisieren und ihre Rolle in biologischen Prozessen zu untersuchen. Darüber hinaus hat 2-Chlor-4-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid Anwendung bei der Synthese von Glykosidderivaten und Molekülen auf Kohlenhydratbasis gefunden. Seine Acetylgruppen schützen die Hydroxylgruppen des Glukoseteils und ermöglichen so selektive chemische Modifikationen an bestimmten Positionen. Diese Verbindung wurde bei der Herstellung von Glykosyl-Donatoren und -Akzeptoren für die Verwendung in Glykosylierungsreaktionen eingesetzt und erleichtert die Synthese komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate. Ihre Vielseitigkeit als Substrat und synthetisches Zwischenprodukt unterstreicht ihre Bedeutung für die Kohlenhydratchemie und die enzymologische Forschung. Sie bietet wertvolle Einblicke in enzymatische Prozesse und dient als wertvolles Werkzeug für die Synthese bioaktiver Verbindungen und funktioneller Materialien.


2-Chloro-4-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside (CAS 153823-58-6) Literaturhinweise

  1. Zweikernige Kupfer(II)-Komplexe, die epimere Glykoside und α- und β-glykosidische Bindungen in wässriger Lösung unterscheiden.  |  Striegler, S., et al. 2016. J Catal. 338: 349-364. PMID: 27667854

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ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

2-Chloro-4-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside, 100 mg

sc-220715
100 mg
$300.00