Date published: 2025-9-8

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2-Bromopyridine-5-boronic acid (CAS 223463-14-7)

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Alternative Namen:
6-Bromopyridin-3-yl-3-boronic acid
CAS Nummer:
223463-14-7
Molekulargewicht:
201.82
Summenformel:
C5H5BBrNO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2-Brompyridin-5-boronsäure ist eine chemische Verbindung, die als vielseitiger Baustein in der organischen Synthese fungiert. Sie dient als Schlüsselreagenz bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen, insbesondere bei der Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktion. Der Wirkmechanismus besteht darin, dass es eine oxidative Addition an einen Palladiumkatalysator durchführt und dabei ein Arylpalladium-Zwischenprodukt bildet. Dieses Zwischenprodukt reagiert dann mit einem organischen Elektrophil, was zur Bildung einer neuen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung führt. 2-Brompyridin-5-borsäure kann an der direkten Arylierung von Heteroaren beteiligt sein und ermöglicht so den Aufbau komplexer Molekülstrukturen. Die Rolle von 2-Brompyridin-5-borsäure bei diesen Reaktionen ermöglicht die effiziente und selektive Synthese von Biarylverbindungen, die für die Entwicklung funktioneller Materialien nützlich sind.


2-Bromopyridine-5-boronic acid (CAS 223463-14-7) Literaturhinweise

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  4. Un nuovo approccio di derivatizzazione per l'analisi rapida e sensibile dei brassinosteroidi mediante cromatografia liquida ad altissime prestazioni e ionizzazione elettrospray a triplo quadrupolo.  |  Huo, F., et al. 2012. Talanta. 99: 420-5. PMID: 22967574
  5. Analisi automatizzata e sensibile del 28-epihomobrassinolide in Arabidopsis thaliana mediante microestrazione in linea di monoliti polimerici accoppiata alla cromatografia liquida-spettrometria di massa.  |  Wang, X., et al. 2013. J Chromatogr A. 1317: 121-8. PMID: 23915641
  6. Sviluppo di un radiotracciante marcato con 18F con una cinetica cerebrale migliorata per l'imaging con tomografia a emissione di positroni della proteina translocatrice (18 kDa) nel cervello ischemico e nel glioma.  |  Fujinaga, M., et al. 2017. J Med Chem. 60: 4047-4061. PMID: 28422499
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  8. Un approccio rapido e selettivo per la profilazione dei dioli vicinali mediante cromatografia liquida-derivatizzazione postcolonna e spettrometria di massa a scansione di ioni a doppio precursore.  |  Wan, D., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35011515

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