Date published: 2025-9-6

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2-Bromo 17β-Estradiol (CAS 15833-07-5)

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Alternative Namen:
2-Bromo-estradiol; 2-Bromo-1,3,5(10)-estratriene-3,17β-diol; 2-Bromo-β-estradiol; 2-Bromoestradiol; NSC 105460
CAS Nummer:
15833-07-5
Molekulargewicht:
351.28
Summenformel:
C18H23BrO2
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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2-Brom-17β-Östradiol ist ein bromiertes Derivat des natürlich vorkommenden Östrogens Östradiol, bei dem ein Bromatom kovalent an der zweiten Position des Östradiolmoleküls angebracht ist. Durch diese Modifikation werden seine biochemischen Eigenschaften und seine Wechselwirkungen mit Östrogenrezeptoren erheblich verändert, was es für die molekularbiologische und biochemische Forschung nützlich macht. Die Anwesenheit des Bromatoms führt zu einzigartigen elektronischen und sterischen Effekten, die die Bindungsaffinität und Selektivität des Moleküls gegenüber Östrogenrezeptor-Subtypen beeinflussen können. In Studien, die sich auf die Struktur-Aktivitäts-Beziehung des Östrogenrezeptors konzentrieren, dient 2-Brom-17β-Östradiol als zentrale Verbindung zur Aufklärung der molekularen Dynamik und der Konformationsänderungen bei der Ligandenbindung. Diese Verbindung wird auch in Markierungsstudien verwendet, um die Verteilung und Lokalisierung von Östrogenrezeptoren in verschiedenen Zelltypen zu verfolgen, was zum Verständnis der Östrogen-vermittelten Signalwege beiträgt. Durch diese Anwendungen trägt 2-Brom-17β-Östradiol zu einem tieferen Einblick in die Regulationsmechanismen von Östrogenrezeptoren und ihre Rolle bei zellulären Funktionen bei.


2-Bromo 17β-Estradiol (CAS 15833-07-5) Literaturhinweise

  1. Messung freier, konjugierter und halogenierter Östrogene in sekundär behandeltem Abwasser.  |  Griffith, DR., et al. 2014. Environ Sci Technol. 48: 2569-78. PMID: 24476066
  2. Vorkommen und ökotoxikologische Auswirkungen von freien, konjugierten und halogenierten Steroiden einschließlich 17α-Hydroxypregnanolon und Pregnandiol in Schweizer Abwässern und Oberflächengewässern.  |  Zhang, K., et al. 2017. Environ Sci Technol. 51: 6498-6506. PMID: 28485925
  3. Halogenierte 17β-Estradiol-Surrogate: Synthese, östrogene Aktivität und erste Untersuchungen des Verbleibs in Boden/Wasser-Systemen.  |  Casey, FXM., et al. 2017. J Environ Qual. 46: 802-810. PMID: 28783794
  4. Bestimmung von zwei Gestagen-Metaboliten (17α-Hydroxypregnanolon und Pregnandiol) und verschiedenen Steroidklassen (Androgene, Östrogene, Kortikosteroide, Gestagene) in Flüssen und Abwässern durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie-Tandem-Massenspektrometrie (HPLC-MS/MS).  |  Zhang, K. and Fent, K. 2018. Sci Total Environ. 610-611: 1164-1172. PMID: 28847137
  5. Agonistische Wirkungen verschiedener Xenobiotika auf den konstitutiven Androstan-Rezeptor, nachgewiesen in einem rekombinanten Hefezellentest.  |  Kamata, R., et al. 2018. Toxicol In Vitro. 46: 335-349. PMID: 28927721
  6. Photochemischer Abbau von halogenierten Östrogenen unter natürlicher Sonneneinstrahlung.  |  Milstead, RP., et al. 2018. Environ Sci Process Impacts. 20: 1350-1360. PMID: 30211921

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2-Bromo 17β-Estradiol, 100 mg

sc-504126
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