Date published: 2025-9-12

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2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 77500-04-0)

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Alternative Namen:
3,8-Dimethyl-3H-Imidazo[4,5-f]quinoxalin-2-amine; MeIQx
Anwendungen:
2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline ist ein Mutagen für weißes Fleisch, ein heterozyklisches Amin und das Wiederauftreten von kolorektalen Adenomen.
CAS Nummer:
77500-04-0
Molekulargewicht:
213.24
Summenformel:
C11H11N5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin wirkt in experimentellen Anwendungen als starkes Mutagen. Sein Wirkmechanismus besteht in der Bildung von DNA-Addukten, die zur Auslösung von Genmutationen führen. 2-Amino-3,8-Dimethylimidazo[4,5-F]chinoxalin interagiert mit der DNA, verursacht strukturelle Veränderungen und beeinträchtigt die Zuverlässigkeit von DNA-Replikations- und Reparaturprozessen. Durch seine Fähigkeit, DNA-Schäden auszulösen, spielt 2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin eine Rolle bei der Erforschung der Mutagenese und ermöglicht Einblicke in die diesen Prozessen zugrunde liegenden molekularen Mechanismen. Seine Auswirkungen auf die Integrität und Stabilität der DNA können für die Untersuchung der Auswirkungen genotoxischer Stoffe von Bedeutung sein.


2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 77500-04-0) Literaturhinweise

  1. In vivo-Genotoxizität von 2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin in lacI-transgenen (Big Blue)-Mäusen.  |  Itoh, T., et al. 2000. Mutat Res. 468: 19-25. PMID: 10863154
  2. Fehlende Initiierungsaktivität in der Rattenleber bei niedrigen Dosen von 2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin.  |  Fukushima, S., et al. 2003. Cancer Lett. 191: 35-40. PMID: 12609707
  3. Niedrig dosierte Genotoxizität von 2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin (MeIQx) in gpt delta transgenen Mäusen.  |  Masumura, K., et al. 2003. Mutat Res. 541: 91-102. PMID: 14568298
  4. Nachweis eines Schwelleneffekts für die Leberkarzinogenität von 2-Amino-3,8-dimethylimidazo-[4,5-f]chinoxalin bei F344/DuCrj-Ratten.  |  Murai, T., et al. 2008. Toxicol Pathol. 36: 472-7. PMID: 18413788
  5. Ein umfassender Ansatz zur Erstellung von Profilen der Karzinogene 2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin, 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin und ihrer Metaboliten im menschlichen Urin.  |  Gu, D., et al. 2010. Chem Res Toxicol. 23: 788-801. PMID: 20192249
  6. Das Vorhandensein von 2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin in geräuchertem trockenem Bonito (Katsuobushi).  |  Kikugawa, K., et al. 1986. Jpn J Cancer Res. 77: 99-102. PMID: 3082835
  7. Identifizierung von Acrolein als reaktives Carbonyl, das für die Bildung von 2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin (MeIQx) verantwortlich ist.  |  Hidalgo, FJ., et al. 2021. Food Chem. 343: 128478. PMID: 33158682
  8. Auswirkungen von Chlorophyll a und b auf die Verringerung der Genotoxizität von 2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-F]chinoxalin (MeIQx).  |  Kocaoğlu Cenkci, S. and Kaya, B. 2022. Biology (Basel). 11: PMID: 35453801
  9. Vorhandensein von 2-Amino-3,8-dimethylimidazo [4,5-f]chinoxalin (MeIQx) im Dialysat von Patienten mit Urämie.  |  Yanagisawa, H., et al. 1986. Biochem Biophys Res Commun. 138: 1084-9. PMID: 3753488
  10. Bildung von 2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin in einem Modellsystem durch Erhitzen von Kreatinin, Glycin und Glucose.  |  Jägerstad, M., et al. 1984. Mutat Res. 126: 239-44. PMID: 6717461
  11. Urinausscheidung von 2-Amino-3,8-dimethylimidazo-[4,5-f]chinoxalin bei weißen, schwarzen und asiatischen Männern im Bezirk Los Angeles.  |  Ji, H., et al. 1994. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 3: 407-11. PMID: 7920208
  12. Untersuchung von hitzebehandelten finnischen Lebensmitteln auf die Mutagene 2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin, 2-Amino-3,4,8-trimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin und 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin.  |  Tikkanen, LM., et al. 1993. Food Chem Toxicol. 31: 717-21. PMID: 8225129
  13. Charakterisierung des Karzinogens 2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]chinoxalin in Kochaerosolen unter Haushaltsbedingungen.  |  Yang, CC., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 359-63. PMID: 9498289

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2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline, 5 mg

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2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline, 250 mg

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250 mg
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