Date published: 2025-9-25

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2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 95896-78-9)

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Alternative Namen:
3,4,8-Trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalin-2-amine; 4,8-DiMeIQx
CAS Nummer:
95896-78-9
Molekulargewicht:
227.27
Summenformel:
C12H13N5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalin (ATQ) ist eine heterocyclische aromatische Verbindung, die mit der Bildung krebserregender/mutagener heterocyclischer Amine in gebratenem Rindersteak in Verbindung gebracht wird. Im Rahmen der wissenschaftlichen Forschung hat ATQ eine breite Palette an Anwendungen gezeigt. Als Derivat der Quinoxalin-Familie, die für ihre elektronendonierenden Eigenschaften bekannt ist, wurde ATQ in verschiedenen Kapazitäten eingesetzt, einschließlich als fluoreszierendes Farbstoff, fluoreszierendes Sondenmolekül und Reportermolekül. In der wissenschaftlichen Forschung wurde ATQ ausgiebig als fluoreszierendes Farbstoff eingesetzt, wobei seine starke Fluoreszenz und seine Fähigkeit, mit bestimmten Proteinen und Enzymen zu interagieren, genutzt wurden. Dieses Merkmal macht es zu einem unverzichtbaren Werkzeug zur Untersuchung der Struktur, Dynamik und Funktion dieser Moleküle. Darüber hinaus hat ATQ als fluoreszierende Sonde Verwendung gefunden, um Untersuchungen in die komplexen Abläufe von Proteinen zu ermöglichen. Außerdem wurde ATQ in Studien zur Genexpression und Protein-Protein-Interaktionen als Reportermolekül eingesetzt. Der genaue Wirkmechanismus von ATQ ist noch nicht vollständig verstanden, aber es wird angenommen, dass es mit der Aminosäure Tryptophan und dem Enzym Cytochrom P450 interagiert. Darüber hinaus zeigt ATQ Interaktionen mit anderen Proteinen und Enzymen, einschließlich Thioredoxin-Reduktase und Glutathion-Reduktase. Als Folge davon wurde entdeckt, dass es die Aktivität bestimmter Enzyme, wie Thioredoxin-Reduktase und Glutathion-Reduktase, hemmt. Bemerkenswerterweise hat ATQ auch die Fähigkeit gezeigt, die Expression bestimmter Gene, insbesondere solcher, die an Apoptose und Zellzyklusregulation beteiligt sind, zu modulieren. Neben seinen vielfältigen molekularen Interaktionen hat ATQ auch entzündungshemmende und antioxidative Wirkungen gezeigt.


2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 95896-78-9) Literaturhinweise

  1. Starke antimutagene Aktivität von weißem Tee im Vergleich zu grünem Tee im Salmonella-Test.  |  Santana-Rios, G., et al. 2001. Mutat Res. 495: 61-74. PMID: 11448643
  2. Auswirkungen von (+)-Catechin und (-)-Epicatechin auf durch heterozyklische Amine verursachte oxidative DNA-Schäden.  |  Haza, AI. and Morales, P. 2011. J Appl Toxicol. 31: 53-62. PMID: 20583320
  3. Genotoxizität und Induktion von Genen, die auf DNA-Schäden reagieren, durch lebensmittelbedingte heterozyklische aromatische Amine in menschlichen Hepatomzellen HepG2.  |  Pezdirc, M., et al. 2013. Food Chem Toxicol. 59: 386-94. PMID: 23810796
  4. Starke Lumineszenz von Kohlenstoffpunkten durch Acetonpassivierung: effizienter Sensor für die schnelle Analyse von zwei verschiedenen Schadstoffen.  |  Cayuela, A., et al. 2013. Anal Chim Acta. 804: 246-51. PMID: 24267089
  5. Hemmende Profile von Chilipfeffer und Capsaicin auf die Bildung heterozyklischer Amine in Roastbeefpasteten.  |  Zeng, M., et al. 2017. Food Chem. 221: 404-411. PMID: 27979221
  6. Hemmende Wirkung von Sichuan-Pfeffer (Zanthoxylum bungeanum) und Sanshoamid-Extrakt auf die Bildung heterozyklischer Amine in gegrillten Rinderhackfleischpasteten.  |  Zeng, M., et al. 2018. Food Chem. 239: 111-118. PMID: 28873528
  7. Gentoxizität von heterozyklischen Aminen (HCA) auf frisch isolierte menschliche periphere mononukleare Blutzellen (PBMC) und Prävention durch Phenol-Extrakte aus Oliven, Olivenöl und Olivenblättern.  |  Fuccelli, R., et al. 2018. Food Chem Toxicol. 122: 234-241. PMID: 30321573
  8. Bildung von DNA-Addukten durch das Lebensmittelmutagen 2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]chinoxalin (4,8-DiMeIQx) in vitro und in vivo. Identifizierung eines N2-(2'-Deoxyguanosin-8-yl)-4,8-DiMeIQx-Addukts.  |  Frandsen, H., et al. 1994. Carcinogenesis. 15: 2553-8. PMID: 7955105

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ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline, 10 mg

sc-209027
10 mg
$372.00