Date published: 2025-9-7

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2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (CAS 105650-23-5)

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Alternative Namen:
1-Methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine; PhIP
Anwendungen:
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine ist eine derivatisierte Pyridinverbindung
CAS Nummer:
105650-23-5
Molekulargewicht:
224.26
Summenformel:
C13H12N4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2-Amino-1-Methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin (PhIP) ist als ein Karzinogen bekannt, das durch Cytochrom P-450 1A2 (CYP1A2) metabolisch aktiviert wird und PhIP-DNA-Addukte bildet. PhIP hat eine starke östrogene Aktivität, die die Transkription von Östrogen-(E2)-regulierten Genen, die Proliferation von E(2)-abhängigen Zellen, die Hochregulation des Progesteronrezeptors und die Stimulation der mitogen-aktivierten Proteinkinase-Signalgebung induziert. Es ist das am häufigsten vorkommende der mutagenen heterocyclischen Amine, die in gegartem Fleisch und Fisch zu finden sind.


2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (CAS 105650-23-5) Literaturhinweise

  1. Metabolismus von 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin (PhIP) in Mäusen.  |  Buonarati, MH., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 621-7. PMID: 1576715
  2. Die Entzündung geht der Induktion präneoplastischer Läsionen im Dickdarm von mit 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin gefütterten Ratten weder voraus noch begleitet sie diese.  |  Kühnel, D., et al. 2009. Arch Toxicol. 83: 763-8. PMID: 19212758
  3. Reaktives Carbonyl-Reinigungsvermögen von 2-Aminoimidazolen: 2-Amino-1-methylbenzimidazol und 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin (PhIP).  |  Hidalgo, FJ., et al. 2014. J Agric Food Chem. 62: 12045-51. PMID: 25418848
  4. Auswirkungen einiger Kationen auf die Bildung von 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin (PhIP) in einem Modellsystem.  |  Yu, D. and Yu, SJ. 2016. Food Chem. 201: 46-51. PMID: 26868546
  5. Doppelte Auswirkungen von Kreatinin auf die Bildung von 2-Amino-1-Methyl-6-Phenylimidazo [4,5-b]pyridin (PhIP).  |  Yu, C., et al. 2018. J Food Sci. 83: 294-299. PMID: 29341141
  6. Bildung eines thermischen Abbauprodukts von Kreatinin und seine Rolle und Beteiligung am Radikalweg der Bildung des Pyridinrings von 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin (PhIP).  |  Zhang, J., et al. 2020. Food Chem. 312: 126083. PMID: 31901823
  7. Zielspezifische Mikronukleusinduktion durch Kolonkarzinogene: 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin und 1,2-Dimethylhydrazin.  |  Hori, H., et al. 2020. Regul Toxicol Pharmacol. 112: 104578. PMID: 31935482
  8. Hemmende Wirkung ausgewählter Hydrokolloide auf die Bildung von 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo [4,5-b]pyridin (PhIP) in chemischen Modellen und Rindfleischpasteten.  |  Yang, H., et al. 2021. J Hazard Mater. 402: 123486. PMID: 32707466
  9. 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin induziert Dickdarmverletzungen durch Störung der bakteriellen Zusammensetzung des Darms und der Fettstoffwechselwege bei Ratten.  |  Zhao, X., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 437-446. PMID: 33373210
  10. Cyanidin-3-O-Glucosid und sein Metabolit Protocatechusäure verbessern die durch 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin (PhIP) induzierte Zytotoxizität in HepG2-Zellen durch Regulierung der apoptotischen und Nrf2/p62-Wege.  |  Zhao, L., et al. 2021. Food Chem Toxicol. 157: 112582. PMID: 34582963
  11. Auswirkungen des Deacetylierungsgrades von Chitosan auf die Bildung von 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin (PhIP) in chemischen Modellen und Rindfleischpasteten.  |  Zhao, Y., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 13933-13941. PMID: 34756022
  12. Wirkung von Acrolein, einem Lipidoxidationsprodukt, auf die Bildung des heterozyklischen aromatischen Amins 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin (PhIP) in Modellsystemen und gebratenen Tilapia-Fischpasteten.  |  Jing, M., et al. 2022. Food Chem X. 14: 100315. PMID: 35774638
  13. Synergistische hemmende Wirkungen ausgewählter Aminosäuren auf die Bildung von 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin (PhIP) sowohl in Benzaldehyd- als auch in Phenylacetaldehyd-Kreatinin-Modellsystemen.  |  Deng, P., et al. 2022. J Agric Food Chem. 70: 10858-10871. PMID: 36007151

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