Date published: 2025-9-12

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2-Acetylphenylboronic acid (CAS 308103-40-4)

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Alternative Namen:
2-Acetylbenzeneboronic acid
Anwendungen:
2-Acetylphenylboronic acid ist ein Reaktant, der für eine Vielzahl von Kupplungsreaktionen verwendet wird
CAS Nummer:
308103-40-4
Molekulargewicht:
163.97
Summenformel:
CH3COC6H4B(OH)2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Die wissenschaftliche Gemeinschaft ist von den einzigartigen Eigenschaften von 2-Acetylphenylboronsäure (2-APBA), einer chemischen Verbindung von großem Interesse, fasziniert. Diese faszinierende Boronsäure trägt eine Phenylgruppe an ihrem Kohlenstoffatom, die sie von ihren Gegenstücken unterscheidet. Bei Raumtemperatur nimmt sie die Form eines weißen Feststoffs mit einem Schmelzpunkt von etwa 145-146°C an. Bemerkenswerterweise findet 2-APBA eine weitreichende Anwendung in der organischen Synthese und erweist sich als unersetzlich bei der Erzeugung einer Vielzahl von Verbindungen, einschließlich Agrochemikalien und Biopolymeren. Die außergewöhnlichen Eigenschaften von 2-Acetylphenylboronsäure haben sie zu einem prominenten Akteur in der wissenschaftlichen Forschung gemacht. Ihre vielseitigen Anwendungen umfassen die Synthese von Verbindungen, die von Pharmazeutika bis hin zu Agrochemikalien und Biopolymeren reichen. Darüber hinaus hat sie eine entscheidende Rolle bei der Erzeugung kleiner Moleküle wie Peptide und Nukleotide gespielt. Wenn man tiefer in ihren Einfluss eintaucht, hat sich 2-Acetylphenylboronsäure als unentbehrlich bei der Synthese organischer Verbindungen erwiesen, die von Kohlenhydraten, Lipiden und Proteinen reichen. Als elektrophiles Reagens wirkt 2-Acetylphenylboronsäure durch die Bildung von kovalenten Bindungen mit elektronenreichen Molekülen. Ihre Reaktivität erstreckt sich auf eine breite Palette organischer Verbindungen, einschließlich Aminen, Alkoholen und Carboxylsäuren. Typischerweise beginnt die Reaktion mit der Zugabe eines Protons an das Kohlenstoffatom der Boronsäure, die in der Bildung einer robusten Bor-Sauerstoff-Bindung gipfelt.


2-Acetylphenylboronic acid (CAS 308103-40-4) Literaturhinweise

  1. Der Prochelator BHAPI schützt Zellen vor Paraquat-induzierten Schäden durch ROS-ausgelöste Eisenchelation.  |  Kielar, F., et al. 2012. Metallomics. 4: 899-909. PMID: 22700084
  2. Targeting von Bakterien über die Iminoboronat-Chemie von Amin-präsentierenden Lipiden.  |  Bandyopadhyay, A., et al. 2015. Nat Commun. 6: 6561. PMID: 25761996
  3. Die Bildung von Iminoboronaten führt zu einer schnellen und reversiblen Konjugationschemie von α-Nukleophilen bei neutralem pH-Wert.  |  Bandyopadhyay, A. and Gao, J. 2015. Chemistry. 21: 14748-52. PMID: 26311464
  4. Iminoboronat-basierte Peptid-Cyclisierung, die auf pH-Wert, Oxidation und kleine Molekülmodulatoren reagiert.  |  Bandyopadhyay, A. and Gao, J. 2016. J Am Chem Soc. 138: 2098-101. PMID: 26859098
  5. Schnelle Diazaborinbildung von Semicarbazid ermöglicht eine einfache Markierung von bakteriellen Krankheitserregern.  |  Bandyopadhyay, A., et al. 2017. J Am Chem Soc. 139: 871-878. PMID: 27992180
  6. Bildung von Hydrazonen und stabilisierten Bor-Stickstoff-Heterocyclen in wässriger Lösung aus Carbohydraziden und ortho-Formylphenylboronsäuren.  |  Gu, H., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 7543-7548. PMID: 28853481
  7. Biokompatible Konjugation von Tris-Base mit 2-Acetyl- und 2-Formylphenylboronsäure.  |  Li, K., et al. 2019. Org Biomol Chem. 17: 5908-5912. PMID: 31145403
  8. β-Hydroxy-stabilisierte Bor-Stickstoff-Heterozyklen ermöglichen eine schnelle und effiziente C-terminale Proteinmodifikation.  |  Gu, H., et al. 2019. Bioconjug Chem. 30: 2604-2613. PMID: 31483610
  9. Peptid-Sonden für Colistin-Resistenz durch chemisch verstärktes Phagen-Display entdeckt.  |  Kelly, M., et al. 2020. ACS Infect Dis. 6: 2410-2418. PMID: 32786283
  10. Regioselektive Kobalt(II)-katalysierte [2 + 3]-Cycloadditionsreaktion von fluoralkylierten Alkinen mit 2-Formylphenylboronsäuren: einfacher Zugang zu 2-Fluoralkyl-haltigen Indenolen.  |  Kumon, T., et al. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 2193-2200. PMID: 32952733
  11. Albumin-bindende Prodrugs über reversible Iminoboronat-bildende Nanopartikel für die Abgabe von Krebsmedikamenten.  |  Hao, L., et al. 2021. J Control Release. 330: 362-371. PMID: 33359484
  12. Kovalenter Einfang und elektrochemische Quantifizierung von pathogenen E. coli.  |  Klass, SH., et al. 2021. Chem Commun (Camb). 57: 2507-2510. PMID: 33585846
  13. Boronsäure mit hoher Oxidationsstabilität und Nutzen in biologischen Zusammenhängen.  |  Graham, BJ., et al. 2021. Proc Natl Acad Sci U S A. 118: PMID: 33653951
  14. Lysin-gezielte, reversible kovalente Ligandenentdeckung für Proteine mittels Phage Display.  |  Zheng, M., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 15885-15893. PMID: 35976695
  15. Die Integration einer kovalenten Sonde mit einem Ubiquicidin-Fragment ermöglicht eine effektive Darstellung bakterieller Infektionen.  |  Bhatt Mitra, J., et al. 2022. RSC Med Chem. 13: 1239-1245. PMID: 36325398

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