2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-glucopyranose (CAS 116049-57-1)

2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-Glucopyranose (FADG) ist ein bedeutender N-Acetylglucosamin-Analog, der für seine potente Hemmung von P-Selectin (SELP) bekannt ist. Es dient als ein wichtiges Zucker-Molekül mit vielfältigen wissenschaftlichen Anwendungen. FADG, ein Derivat von Glucose, besitzt eine Acetamido-Gruppe und ein Fluor-Atom, das das Hydroxyl-Gruppe an der 4-Position des Zucker-Rings ersetzt. Neben seiner Verwendung als Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Synthese spielt FADG eine entscheidende Rolle in zahlreichen biochemischen und physiologischen Studien. Es dient als Modell-Verbindung, um die enzymatischen Mechanismen, die bei der Protein-Glykosylierung beteiligt sind, zu untersuchen. Darüber hinaus hilft FADG bei der Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen und Kohlenhydrat-Strukturen. FADG findet Anwendung in der Synthese verschiedener Pharmazeutika, einschließlich Antibiotika und antiviraler Agenten sowie Glykosiden und glykosylierten Proteinen. Obwohl die genaue Wirkungsweise von FADG unklar ist, wird vermutet, dass die Acetamidierungsreaktion durch ein Lewis-Säure- oder Organokatalysator katalysiert wird, der die 4-Position Hydroxyl-Gruppe des Glucose-Moleküls aktiviert. Diese Aktivierung ermöglicht die Zugabe einer Acetamido-Gruppe an die Hydroxyl-Gruppe, was zur Bildung von 2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-Glucopyranose führt.