2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl Azide (CAS 168397-51-1)

2-Acetamido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-beta-D-glucopyranosylazid ist eine vielseitige Verbindung in der glykosystemischen Forschung. Seine strukturelle Zusammensetzung weist eine Azidgruppe auf, die eine Schlüsselrolle bei Anwendungen der Click-Chemie spielt, insbesondere bei Cu(I)-katalysierten Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktionen, die es den Forschern ermöglichen, Triazol-verknüpfte Glycosylderivate zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen zu synthetisieren. Die Benzyliden-Schutzgruppe bietet selektive Stabilität, während die funktionelle Acetamidogruppe natürlich vorkommende Glykosylreste strukturell nachahmt und ein Gerüst bietet, das strategische Modifikationen ermöglicht. Die Forscher nutzen diese Verbindung, um die enzymatische Spezifität von Glykosyltransferasen und Glykosidasen zu untersuchen, indem sie die Schutzgruppen modifizieren und das Azid mit Fluorophoren oder anderen Markern markieren. Dies liefert wertvolle Daten über Enzym-Substrat-Wechselwirkungen und die Mechanismen der Glykosylierung. Außerdem dient diese Verbindung als Vorläufer für die Synthese komplexerer Glykanstrukturen und Konjugate, die bei der Entwicklung von Glykan-Arrays verwendet werden. Die Arrays erleichtern das Hochdurchsatz-Screening von kohlenhydratbindenden Proteinen, die an der zellulären Erkennung, Signalübertragung und Immunantwort beteiligt sind. Darüber hinaus ist 2-Acetamido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-beta-D-glucopyranosylazid von entscheidender Bedeutung für die Synthese von Glycomimetika zur Aufklärung der strukturellen Prinzipien, die der Glykan-vermittelten molekularen Erkennung zugrunde liegen, und zur Unterstützung der Entdeckung neuer molekularer Sonden in der glykosystemischen Forschung.