2-Acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl Azide (CAS 80887-27-0)

2-Acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-beta-D-glucopyranosylazid ist ein wichtiges synthetisches Glykosylazid in der Glykochemie. Seine strukturellen Komponenten, insbesondere die Acetamido-, Benzyl- und Benzyliden-Schutzgruppen, bilden ein stabiles Gerüst, das natürlich vorkommende Glycosylreste nachahmt und gleichzeitig strategische reaktive Stellen für chemische Umwandlungen bereithält. Die Azidgruppe dieser Verbindung ist entscheidend für die Erleichterung von Cu(I)-katalysierten Azid-Alkin-Cycloadditionen, die gemeinhin als Click-Chemie bekannt sind. Dieses Verfahren ist für die Synthese von Triazol-verknüpften Glykokonjugaten wertvoll und ermöglicht den schnellen Aufbau komplexer glykosylierter Moleküle. Forscher haben dieses Azidderivat zur Untersuchung von Glykosylierungsprozessen und kohlenhydratvermittelten Wechselwirkungen eingesetzt, da es den Einbau von Reportergruppen wie fluoreszierenden Markierungen oder Biotin ermöglicht, um Protein-Kohlenhydrat-Wechselwirkungen zu untersuchen. Darüber hinaus hat diese Verbindung maßgeblich zur Erstellung von Glykan-Arrays beigetragen, die ein Hochdurchsatz-Screening von kohlenhydratbindenden Proteinen ermöglichen und Aufschluss darüber geben, wie spezifische Glykane die Zellsignalisierung, Immunreaktionen und mikrobielle Interaktionen beeinflussen. Die Schutzgruppen erleichtern selektive chemische Modifikationen und ermöglichen die Erforschung der Aktivität und Spezifität von Glykosyltransferase-Enzymen. Diese vielseitige Verbindung hat sich bei der Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionsnetzwerken als unverzichtbar erwiesen. Sie hilft Wissenschaftlern, die strukturelle Grundlage der Glykanerkennung zu verstehen und leitet die Entwicklung innovativer Sonden in der glykosystemischen Forschung.